単語記事: アズレン

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アズレンAzulene)とは、美しい青色の非ベンゼン芳香族炭化水素である。

概要

有機化合物
アズレン
基本情報
英名 Azulene
化学 C10H8
分子量 128.17
テンプレートボックス

アズレンは、炭素原子と水素原子のみからなる多環芳香族炭化水素の一つ。不飽和の7員環と5員環が縮環した構造をもち、ちょうどベンゼンが2つ縮環したナフタレンの構造異性体にあたる。

アズレンはHückel(ヒュッケル)則を満たし、芳香族性を有する。Hückel則とは、環状で面構造をとる分子が、芳香族性(≒特異的な安定性や反応性)を有するかどうか推定する規則。環を構成する原子がsp2混成軌をとり、π電子が4n+2個存在すれば、芳香族性をもつと推定できる。アズレンπ電子数は10個であり、このHückel則を満たしている。よく知られた芳香族炭化水素としてベンゼンがあるが、アズレンベンゼンのような6員環構造をもたない、非ベンゼノイド芳香化合物の代表例である。

多くの炭化水素色であるのと対照的に、アズレン美しい青色を呈する。ゆえに、を意味する“azul”を冠して“Azulene”と名付けられた。

一部のアズレン誘導体は、植物から得られる。カモミールオイルなどに含まれるグアイアズレンは、アズレン格を有するテルペノイド(セステルペン)であり、かつては抗炎症として、現在も着色料として海外で利用されている。アズレン誘導体はほかに、ベチバーオイルに含まれるベチバズレン、キク科植物に含まれるカマズレンがある。

アズレンの共鳴構造式の一つを示した。このように、アズレンの7員環側はプラスに、5員環側はマイナスに電荷が偏る。それぞれ安定な7員環6π電子系と5員環6π電子系を形成し、いわば分子内にカチオン(陽イオン)とアニオン(陰イオン)が共存するような状態となるため、炭化水素としては高い双極子モーメントをもつ。

特有の化学的性質、色をもつため、有機ELの発素子としての利用など研究が進められている。また、後述する理作用のため、医薬品としての研究も行われている。

医薬品

アズレンの誘導体は穏やかな抗炎症作用をもつため、臨床では溶性を高めたアズレンスルホンが、うがい目薬として利用されている。一般にNSAIDs非ステロイド性抗炎症薬)は、炎症に係わる酵素シクロオキシゲナーゼを阻することによって炎症を抑えるが、アズレンは炎症反応に係わる血球の遊走を阻したり、ヒスタミンの遊離を抑制したりすることで抗炎症作用を示す。また、炎症を抑えることで損傷を受けた組織の修復を促す。

アズレンスルホンナトリウム和物(アズノー®など)の錠剤、顆粒剤、含嗽剤(うがい液)は、口腔の炎症(咽頭炎、炎、口内炎、急性炎、舌炎)および口腔創傷に適応であるほか、創傷治癒を促進しの防御因子を増強させる的で潰瘍、炎に用いられる。また、アズレンスルホンナトリウム和物に、アミノ酸グルタミンを配合した合剤(マーズレンS®など)の錠剤、顆粒剤も利用されており、・十二腸潰瘍、炎に適応。副作用としては、に悪心・嘔吐、便秘腹痛下痢などの消化器症状がある。

アズレンスルホンナトリウム和物の点眼剤AZ®など)は、急性または慢性の結膜炎、アレルギー性結膜炎、表層膜炎、眼瞼縁炎、強膜炎といった眼疾患に適応。副作用は腫、発、掻痒(かゆみ)など。

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読み:アズレン
初版作成日: 17/10/04 19:58 ◆ 最終更新日: 17/10/16 15:30
編集内容についての説明/コメント: 構造式追加、文章整形
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