単語記事: エステル

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 エステルとは

1. カルボン酸等の有機酸や硫酸等の無機のオキソ酸が、アルコールと脱水縮合してできた化合物。
   本項で説明する。
2. 旧約聖書に出てくるユダヤ人女性。
3. 厨房用品製造・販売を行っているエポラス（株）より販売されている鍋の名称。両手鍋と片手鍋の二種類があり、サイズは片手鍋が14･16･18cm、両手鍋が18･20･22cm。
4. パークトレーディングス（株）が販売しているダイニングチェア「エステル」。主な原材料にエステル関連の物は表記されていないため、おそらく引用元はスペイン語のestable。
5. エステル・チャバリ - アニメ「機動戦士Vガンダム」に出てくる老婆。
6. エステル・ブライト - ゲーム「英雄伝説VI空の軌跡」の主人公。
7. エステル・フリージア - ゲーム「夜明け前より瑠璃色な」のヒロインの一人、月人居住区の司祭。
8. エステル・ズゥ - ゲーム「ジルオール」のヒロインの一人、地の巫女。
9. エステリーゼ・シデス・ヒュラッセイン - ゲーム「テイルズオブヴェスペリア」のヒロイン。かわいい。
10. エステル・エイン艦氏族・アストラーダ - ゲーム「絢爛舞踏祭」に登場する、異星人の女性。
11. エステル-アダルトゲーム「姫狩りダンジョンマイスター」に登場する、姫騎士。

概要

エステルは、オキソ酸とヒドロキシル基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。(ﾄﾞﾔ

↑この説明は一般的ですが謎すぎると思うのでｷﾆｼﾅｲ (・∀・)

単にエステルという場合は エステル結合(R−COO−R')といわれるカルボン酸エステルのこと(画像参照)をさすことが多い。

本項ではカルボン酸エステルについて書きます。

Rとはアルキル基のことであり、炭素の鎖のようなものと考えてもらえばいいです。

以下の反応例ではエステルとして酢酸エチルを用いる。

反応性

加水分解反応

エステルは水と触媒下ないしは水酸化物イオン存在下で反応し、カルボン酸とアルコールを生成する。

酸触媒下(HClなど) CH3C(=O)OC2H5＋ H2O⇆CH3C(=O)OH ＋ C2H5OH 酢酸エチル+水⇆酢酸+エタノール 酸性条件下でのH2Oと酢酸エチルとの反応で酢酸とエタノールができる。これでお酒飲み放題(但しお酢入り)。 酢酸は所謂お酢のことで、エタノールはお酒のアルコールといわれる正式な名前のことである。 カルボン酸がたくさんほしいなら、H2Oをたくさん入れることにより反応を右に偏らせることが出来る。

クッソ小難しい説明

^{反応機構は求核アシル置換反応と同じだが可逆反応となる。H2Oが求核剤となっている。酸触媒は四面体中間体の形成をカルボニル酸素をブロトン化(H+の付加)し、カルボニル炭素の求電子性をあげることにより反応を速くし、分解を脱離基をプロトン化することにより速くしている。つまり、中間体の形成と分解を同じくらい加速させるのでこの反応は可逆となる。R'が第三級アルキルのときは、-OR'が脱離するのではなく、-R'が脱離する。(Sn1 反応)また、Fischer エステル化反応とはカルボン酸とアルコールを反応させエステルを得る、この逆反応のことである。}

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NaOH存在下 CH3C(=O)OC2H5＋ H2O→CH3C(=O)O- Na+ ＋ C2H5OH 酢酸エチル+水⇆酢酸ナトリウム+エタノール 水酸化物存在下での酢酸エチルの加水分解反応は酢酸ナトリウムとアルコールを生成する。 これでお酒飲み放題(但し石鹸入り)。 この反応は石鹸をつくる原理そのもので酢酸エチルを使わずにでかいエステル(具体的に言うとトリアシルグリセロールという脂肪の成分)を使うと、お風呂の石鹸と同じもの(カルボン酸塩;酢酸ナトリウムにあたるもの)になります。

クッソ小難しい説明

^{反応機構は求核アシル置換反応と同じだが不可逆反応となる。HO-が求核剤となっている。水酸化物イオンは四面体中間体の形成を求核性が優れているOH-にすることにより反応を速くし、分解を安定な四面体中間体の生成を防ぐことにより速くしている。また水酸化物イオンを消費しているのでNaOHは触媒ではない。この反応は不可逆なので、カルボン酸からエステルを得ることはできない。不可逆反応になる理由は、塩基性条件下なのでカルボン酸を生成しても、酸性のカルボン酸はすぐにプロトンを放出しカルボキシラートイオン(R-COO-)になり負に帯電する。これにより、求核剤による攻撃を受けないので不可逆反応となる。}

エステル交換反応

酸触媒や水酸化物イオン存在下でエステルはアルコールとも反応する。これをエステル交換反応という。

酸触媒下(HClなど) CH3C(=O)OC2H5＋ CH3OH⇆CH3C(=O)OCH3 ＋ C2H5OH 酢酸エチル+メタノール⇆酢酸メチル+エタノール 酢酸エチルはメタノールと反応すると酢酸メチルとエタノールができる。これでお酒飲み放題(但し謎の化学物質入り)。

クッソ小難しい説明

^{反応機構は加水分解とほぼ同じで可逆反応となる。求核剤はアルコールとなっている。しかし、-R'が第三級アルキル基ではカルボン酸が生成してしまうのでこれを除外する。酸触媒の役割は加水分解のときと同様である。一方のエステルを優先して得たいなら、R"-OHもしくはR'-OHをどちらか過剰量入れることにより平衡を偏らせることが出来る。( le Chatelierの原理)また水酸化物存在下でも同じような反応が起きるが、これは求核材の求核性をあげることにより律速段階の活性化エネルギーを下げて反応を進行させている。ちなみに可逆。}

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アンモニアとも反応する

CH3C(=O)OC2H5+NH3→CH3C(=O)NH3＋ C2H5OH 酢酸エチル+アンモニア→アセトアミド+エタノール 酢酸エチルはアンモニアと反応するとアセトアミドとエタノールができる。これでお酒飲み放題(但し国際がん研究機関公認の発がん性物質入り)。

クッソ小難しい説明

^{エステルはアミドより反応性が高いので、アミンと触媒なしで反応し、アミドとアルコールを生成する。むしろ、酸触媒下だとアミンがプロトン化されてしまうので、優れた求核剤であるアミンが正に帯電し糞の役に立たなくなる。アミンの優れた求核性によりこの反応は支えられているのである。}

関連動画

  

関連商品

 

関連項目

• 化学
• ベンゼン
• 化合物の一覧
• パラジクロロベンゼン
• 機動戦士Vガンダム
• 英雄伝説VI
• 夜明け前より瑠璃色な
• ジルオール
• テイルズオブヴェスペリア

ページ番号: 779606 リビジョン番号: 1534807
読み：エステル
初版作成日: 08/12/18 08:08 ◆ 最終更新日: 12/05/21 06:21
編集内容についての説明/コメント: 表現をやわらくしました。wikiに負けたくないので硬い表現は小さめの文字にして生き残らせました。邪魔と思うなら消してください。
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