トルエンとは、芳香族炭化水素に属する有機化合物の一種である。
曖昧さ回避
概要
常温では無色透明の液体で、特有のシンナー臭がある。別名トルオール、メチルベンゼン。
構造はベンゼンの水素原子の一つをメチル基に置換したもので、化学式はC6H5CH3。極性・無極性を問わず有機物の溶解性が高いため溶剤として用いられるほか、ベンゼンよりも反応性が高いため様々な芳香環化合物の原料としても用いられる。シンナーの主成分。
反応性
トルエンは芳香族求電子置換反応の重要な基質(反応物)といえる。また置換基が何もないベンゼンと比較するとメチルの存在により、芳香族求電子置換反応の反応性が約25倍高いとされる。何故、反応性が高いのかといわれれば、メチル基からベンゼン環に電子が流れるからである。これは「超共役」という効果により起こる。
また、TNTとして知られる有名な爆薬もこのトルエンから合成できる。
C6H5-CH3 + HNO3 ─(H2SO4/Δ)→ 2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)
つまり、トルエンに硫酸を触媒として加熱して硝酸と反応させれば最終的にTNTを生成する。Δとは加熱記号である。
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読み:トルエン
初版作成日: 11/09/19 22:19 ◆ 最終更新日: 12/02/04 15:44
編集内容についての説明/コメント: 反応性について加筆
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