単語記事: パラジクロロベンゼン

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曖昧さ回避
  1. パラジクロロベンゼン(p-Dichlorobenzene)とは、芳香族有機化合物の一種。略称p-DCB。
  2. オワタP鏡音レンオリジナル曲パラジクロロベンゼン」→動画記事

ここでは1について解説する。

概要

構造と命名法について

構造式
構造式

パラジクロロベンゼンとは、簡単に言えば「パラという位置にジという数のクロロがくっついたベンゼン」である。

パラ(para-, p-)とは、二置換ベンゼンがとりうる3通りの配置のうち反対側となる1位と4位(右図参照)に置換されているものを表す。
(ちなみに他の2通りの配置とは、1,2位に置換したものと1,3位に置換したものである。それぞれオルト(ortho-, o-)、メタmeta-, m-)という接頭辞が付けられる)

そして、ジ(di-)は2を表し、クロロ(chloro)は塩素の置換基を表す。

つまり、この化合物は「2つの塩素が反対の位置に置換したベンゼン」という意味になる。
また、世界標準であるIUPAC命名法に従えば、1,4-ジクロロベンゼン(1,4-Dichlorobenzene)となる。

合成

ベンゼンを基質として、芳香電子置換反応塩素化をFeCl3などのルイス(Lewis acid)触媒を用いて行う。

C6H6 + 2Cl2 → C6H4Cl2 + 2HCl

工業的には、触媒のルイスを変えて収率のよい方法が行われているようである。

中等教育において

高校では、前述したオルト・メタ・パラという配向性やベンゼンハロゲン化について学ぶ際に教材で紹介されているかもしれない。融点の実験によく出てくるらしい。

用途

な用途として防剤があげられる。その際は他の防剤と併用してはならない!(凝固点降下により溶け出して衣服などにに付き、汚す可性がある。

化学的性質など

  • 性を持つ。また構造的には非常に単純である。
  • 脂溶性であり、には溶けにくい。
  • 物理化学的な性質として、クロロベンゼン塩素原子による双極子モーメントが生じるが、p-ジクロロベンゼン構造を見ると双極子モーメントのベクトルがちょうど打ち消しあうので0となる。参考:o-クロロベンゼンの双極子モーメントは9.9×10-30Cm。m-クロロベンゼンの双極子モーメントは5.7×10-30Cm

その他

一時、カップラーメンなどにパラジクロロベンゼンなと防剤の成分が混入する事件があった。原因はパラジクロロベンゼンなどがカップを通り抜けての付着である。

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ページ番号: 4164699 リビジョン番号: 1998638
読み:パラジクロロベンゼン
初版作成日: 09/09/21 16:53 ◆ 最終更新日: 14/03/31 16:17
編集内容についての説明/コメント: 説明しやすいよう構造式を炭素の位置番号のついたものに差し替え、化学反応式の誤り修正、関連動画追加、レイアウト変更
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1,4-Dichlorobenzene

パラジクロロベンゼン

p-ジクロロベンゼン

べんぜん

オルト、メタ、パラ

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パラジクロロベンゼンについて語るスレ

74 : ななしのよっしん :2012/03/28(水) 21:26:50 ID: Hm8mMudqIj
http://www.nicovideo.jp/watch/sm17384492?mypage_nicorepo
75 : ななしのよっしん :2012/05/23(水) 14:51:42 ID: 32a1ISiE7t
さぁggりましょう眠りましょう朽ち果てるまで
76 : a :2013/01/09(水) 11:03:17 ID: JHHlU6grMY
ボカロで喜んでいる人は、古いトイレによくあるあのの玉だとしらないんだろうなぁ・・・。
77 : ななしのよっしん :2013/02/14(木) 13:35:59 ID: SgToP/9pXm
関連動画がどう考えても場違い。どなたら編集お願いします。
78 : ななしのよっしん :2013/04/17(水) 21:00:39 ID: jITMmOKgFV
>>77の意見を記事に反映しました
79 : ななしのよっしん :2013/06/06(木) 20:23:19 ID: UEkNBQyeAt
>>sm12978861
80 : 月夢(○´ω`○)ゞ :2014/02/24(月) 18:27:41 ID: DWXDVHNI1o
普通パラジクロロベンゼンワロタwww
81 : ななしのよっしん :2014/02/24(月) 18:37:42 ID: RwbzURxNIN
糞コテ
82 : ななしのよっしん :2014/03/30(日) 23:58:03 ID: sRCxrvgJZ9
1,4-ジクロロベンゼンともいう。
オルト・メタ・パラは「隣に居(お)ると滅多にパラダイスは見れない」で覚えてもよし。
パラはちょうど反対側だから片方の原子からは見られないってイメージで。

タイトル:1,4-Dichlorobenzene
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83 : ななしのよっしん :2014/04/11(金) 16:15:11 ID: vY5FEs6Hgh
>>中等教育において
高校生だけど
性を持つ物質としておぼえろって言われたよ。
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