曖昧さ回避
- パラジクロロベンゼン(p-dichlorobenzene)とは、芳香族有機化合物の一種。略称は p-DCB
- オワタPの鏡音レンオリジナル曲「パラジクロロベンゼン」→動画記事
ここでは1.について解説する。
概要
構造と命名法について
簡単に言うと、「パラという位置にジという数のクロロがくっついたベンゼン」である。 para-(p-)とは二置換ベンゼンがとりうる、3通りの配置のうち、1,4 位（ベンゼンの向かい側同士で結合したとか、2つ飛びで結合したと思えばいいです）に置換されているものを表す。（ちなみに隣り合ったものはortho-(o-) 、1,3 置換（2つ隣）したものはmeta-(m-) と表す。
di とは2つを表す接頭語で、chloro は塩素塩素の置換基を表す。
つまりこの化合物は2つの塩素がp位に置換したベンゼンである。また 1,4-dichlorobenzene とも呼ばれる。
合成
ベンゼンを基質として、芳香族求電子置換反応の塩素化をFeCl3などのLewis酸の触媒を用いて合成を行う。
C6H6+Cl2ー(FeCl3触媒)→Cl-C6H4-Cl+2HCl
工業的には、触媒のLewis酸を変えたりして収率のよい方法が行われているようである。
高校では
おそらく、置換ベンゼンの中のハロゲン化のベンゼンの一種としてちょろっと紹介されているであろう。融点の実験によく出てくるらしい。
用途
主な用途として防虫剤があげられる。その際は他の防虫剤と併用してはならない！（凝固点降下により溶け出して衣服などにに付き、汚す可能性がある。
化学的性質など
- 昇華性を持つ。また構造的には非常に単純である。
- 脂溶性であり、水には溶けにくい。
- クロロベンゼンは塩素原子による双極子モーメントが生じるが、p-ジクロロベンゼンは構造を見ると双極子モーメントのベクトルがちょうど打ち消しあうので0となる。参考:o-クロロベンゼンの双極子モーメントは9.9×10-30Cm。m-クロロベンゼンの双極子モーメントは5.7×10-30Cm
その他
一時、カップラーメンなどにパラジクロロベンゼンなと防虫剤の成分が混入する事件があった。原因はパラジクロロベンゼンなどがカップを通り抜けての付着である。
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関連項目
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読み：パラジクロロベンゼン
初版作成日: 09/09/21 16:53 ◆ 最終更新日: 12/02/12 12:32
編集内容についての説明/コメント: 一部更新しました
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