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エステル


ヨミ: エステル
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曖昧さ回避 この記事の冒頭は曖昧さ回避です

 エステル(英:Ester/Estelle)とは・・・

  1. カルボン等の有機酸や硫等の機のオキが、アルコールと脱縮合してできた化合物
    本項で説明する。
  2. 旧約聖書に出てくるユダヤ人女性
  3. 厨房用品製造・販売を行っているエポラス(株)より販売されているの名称。両手と片手の二種類があり、サイズは片手が14・16・18cm、両手が18・2022cm
  4. パークトレーディングス(株)が販売しているダイニングチェア「エステル」。原材料にエステル関連の物は表記されていないため、おそらく引用元はスペイン語estable。
  5. Estelle - 欧圏における女性名。エステル。
    1. エステル(歌手) - イギリス歌手、ラッパー。第51回グラミー賞最優秀歌曲賞受賞者。
  6. エステル・チャバリ - アニメ機動戦士Vガンダム」に出てくる老婆。
  7. エステル・ブライト - ゲーム英雄伝説VI空の軌跡」の主人公
  8. エステル・フリージア - ゲーム夜明け前より瑠璃色な」のヒロインの一人、月人居住区の祭。
  9. エステル・ズゥ - ゲームジルオール」のヒロインの一人、地の巫女
  10. エステリーゼ・シデス・ヒュラッセイン - ゲームテイルズオブヴェスペリア」のヒロインかわいい
  11. エステル・エイン艦氏族・アストラーダ - ゲーム絢爛舞踏祭」に登場する、異人の女性
  12. エステル-アダルトゲーム姫狩りダンジョンマイスター」に登場する、姫騎士
  13. エステル・ブランシェ - ライトノベルトリニティブラッド」のヒロイン
  14. Ester44 - SOUND VOLTEX譜面制作者(エフェクター)の一人。Ether99の別名義。
  15. As-me ESTELLE - 日本の宝石取扱・販売店を経営する会社。こちらの読みは「As-me エステール」となる。
  16. エステル - ゲームティアリングサーガ」の登場人物。騎士

概要


エステルは、オキとヒドロキシル基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。(ドヤ[画像を見る]

↑この説明は一般的ですがすぎると思うのでキニシナイ (・∀・)

単にエステルという場合は エステル結合(R−COO−R')といわれるカルボンエステルのこと(画像参照)をさすことが多い。

本項ではカルボンエステルについて書きます。

Rとはアルキル基のことであり、炭素の鎖のようなものと考えてもらえばいいです。

以下の反応例ではエステルとしてチルを用いる。


反応性


加水分解反応

エステルはと触媒下ないしは化物イオン存在下で反応し、カルボンアルコールを生成する。

触媒下(HClなど)

CH3C(=O)OC2H5+ H2O⇆CH3C(=O)OH + C2H5OH

チル++エタノール

性条件下でのH2Oとチルとの反応でエタノールができる。これでお酒飲み放題(但しお酢入り)。

は所謂お酢のことで、エタノールお酒アルコールといわれる正式な名前のことである。

カルボンがたくさんほしいなら、H2Oをたくさん入れることにより反応を右に偏らせることが出来る。

クッソ小難しい説明

反応機構はアシル置換反応と同じだが可逆反応となる。H2O核剤となっている。触媒は四面体中間体の形成をカルボニ酸素をブロトン化(H+の付加)し、カルボニ炭素電子性をあげることにより反応を速くし、分解を脱離基をプロトン化することにより速くしている。つまり、中間体の形成と分解を同じくらい加速させるのでこの反応は可逆となる。R'が第三級アルキルのときは、-OR'が脱離するのではなく、-R'が脱離する。(Sn1 反応)また、Fischer エステル化反応とはカルボンアルコールを反応させエステルを得る、この逆反応のことである。


NaOH存在下

CH3C(=O)OC2H5+ H2O→CH3C(=O)O- Na+ + C2H5OH

チル+酢酸ナトリウム+エタノール

化物存在下でのチルの加分解反応は酢酸ナトリウムアルコールを生成する。

これでお酒飲み放題(但し石鹸入り)。

この反応は石鹸をつくる原理そのものでチルを使わずにでかいエステル(具体的に言うとリアシルグリセロールという脂肪の成分)を使うと、お風呂石鹸と同じもの(カルボン;酢酸ナトリウムにあたるもの)になります。

クッソ小難しい説明

反応機構はアシル置換反応と同じだが不可逆反応となる。HO-が核剤となっている。化物イオンは四面体中間体の形成を核性が優れているOH-にすることにより反応を速くし、分解を安定な四面体中間体の生成を防ぐことにより速くしている。また化物イオンを消費しているのでNaOHは触媒ではない。この反応は不可逆なので、カルボンからエステルを得ることはできない。不可逆反応になる理由は、基性条件下なのでカルボンを生成しても、性のカルボンはすぐにプロトン放出しカルボキシラーイオン(R-COO-)になり負に帯電する。これにより、核剤による攻撃を受けないので不可逆反応となる。

エステル交換反応

触媒や化物イオン存在下でエステルはアルコールとも反応する。これをエステル交換反応という。

触媒下(HClなど)

CH3C(=O)OC2H5CH3OHCH3C(=O)OCH3C2H5OH

チル+メタノーチル+エタノール

チルメタノールと反応するとチルエタノールができる。これでお酒飲み放題(但し化学物質入り)。

クッソ小難しい説明

反応機構は加分解とほぼ同じで可逆反応となる。核剤はアルコールとなっている。しかし、-R'が第三級アルキル基ではカルボンが生成してしまうのでこれを除外する。触媒の役割は加分解のときと同様である。一方のエステルを優先して得たいなら、R"-OHもしくはR'-OHをどちらか過剰量入れることにより衡を偏らせることが出来る。( le Chatelierの原理)また化物存在下でも同じような反応が起きるが、これは核材の核性をあげることにより速段階の活性化エネルギーを下げて反応を進行させている。ちなみに可逆。


アンモニアとも反応する

CH3C(=O)OC2H5+NH3→CH3C(=O)NH3+ C2H5OH

チル+アンニアセトアミド+エタノール

チルアンニアと反応するとセトアミドエタノールができる。これでお酒飲み放題(但し際がん研究機関認の発がん性物質入り)。

クッソ小難しい説明

エステルはアミドより反応性が高いので、アミンと触媒なしで反応し、アミドとアルコールを生成する。むしろ、触媒下だとアミンがプロトン化されてしまうので、優れた核剤であるアミンが正に帯電しの役に立たなくなる。アミンの優れた核性によりこの反応は支えられているのである。


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最終更新日: 17/06/07 07:45
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