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ベンゼン


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ベンゼン(Benzene)とは、最も単純な芳香族炭化水素炭素原子と水素原子のみからなり、芳香族性を有する化合物)である。[6]アヌレン([6]annulene)、ベンゾールBenzol)とも。


概要


有機化合物
ベンゼン
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基本情報
英名 Benzene
化学 C6H6
分子量 78.11
テンプレートボックス

ベンゼンは、常温では色透明の液体で、独特の臭いがある有機化合物の一種。

基としてはフェニル基と称される。

化学工業における基礎的な物質である。他に性質・構造が類似している化合物トルエン、キシレンがあり、これらの頭文字を取ってBTXと総称されることもある。

熱力学では、ベンゼンとトルエンの溶液は共に、任意のモル分率でラウール法則によく従う理想溶液として知られている。

ベンゼン環の構造式を表現する方法は数種類あり、その中でも六角形の中に二重結合と単結合を交互に書く「ケクレ構造式」(右図)と、六角形の中に正円を書く省略式のいずれかで描かれることが多い。

なお、ベンゼンには発がん性があり、造血機による白血病を引き起こすなど、人体に有な物質である。そのため、環境基準が設定されている。身近なところでは煙草の煙に含まれる。

かつてガソリンにもアンチノック剤として使われていたが、現在は有性から低ベンゼンの製品が推進されている。日本で初めて低ベンゼン製品「出光スーパーアス」「出光アス」を発売した出光興産円谷プロタイアップ作品「ウルトラマンゼアス」には、悪役として「ベンゼン人」が登場している。


構造


ベンゼンの構造式

ベンゼン環の六角形構造は特殊な化学結合で構成されている。右図は共鳴混成体を表現している。

電子(π電子)が非局在化していることや、各炭素間の結合距離が全て同一であること、結合長が単結合と二重結合のそれのおよそ中間にあること、各炭素間の結合エネルギーが単結合より強く二重結合より弱いことなどから、1.5重結合とも呼ばれている。炭素面上の正六角形の頂点に配置されており、各炭素はsp2混成軌をとる。

また、単結合や二重結合が連続したものより安定性が高い。この安定性は芳香族性(Hückel則、分子が面、環状のπ電子をもつ)に由来する。


反応性


ベンゼンはあらゆるベンゼン誘導体の原料になる。最も利用頻度の高い反応として芳香電子置換反応がある。なお、ベンゼンは安定なので、多くの場合触媒が必要となる。

また、芳香核置換反応や付加反応も、ベンゼンの変換反応としては重要である。


誘導体


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ベンゼンから誘導される化合物や、分子内にベンゼン環を含む化合物をいくつか例示する。


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最終更新日: 17/06/06 23:36
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