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アズレン

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アズレン（Azulene）とは、美しい青色の非ベンゼン系芳香族炭化水素である。

アズールレーン - 艦艇育成シューティングゲーム。略称の一つがアズレン。当該記事参照。

概要

有機化合物
アズレン

基本情報
英名	Azulene
化学式	C₁₀H₈
分子量	128.17
化合物テンプレート

アズレンは、炭素原子と水素原子のみからなる多環芳香族炭化水素の一つ。不飽和の7員環と5員環が縮環した構造をもつ。ちょうどベンゼンが2つ縮環したナフタレンの構造異性体にあたる。多くの炭化水素が無色ないし白色であるのと対照的に、アズレンは美しい青色を呈する。ゆえに、青を意味する“azul”を冠して“Azulene”と名付けられた。

アズレンはHückel（ヒュッケル）則を満たし、芳香族性を有する。Hückel則とは、環状で平面構造をとる分子が、芳香族性（≒特異的な安定性や反応性）を有するかどうか推定する規則。環を構成する原子がsp²混成軌道をとり、π電子が4n+2個存在すれば、芳香族性をもつと推定できる。アズレンのπ電子数は10個であり、このHückel則を満たしている。よく知られた芳香族炭化水素としてベンゼンがあるが、アズレンはベンゼンのような6員環構造をもたない、非ベンゼノイド（非ベンゼン系）芳香族化合物の代表例である。

アズレンの安定な共鳴構造式の一つを示した。このように、アズレンの7員環側はプラスに、5員環側はマイナスに電荷が偏り、それぞれ安定な6π電子系を形成する。いわば分子内にカチオン（陽イオン）とアニオン（陰イオン）が共存するような状態となるため、炭化水素としては高い双極子モーメントをもつ。また、求電子反応は5員環側、求核反応は7員環側で起こりやすい。

一部のアズレン誘導体は、植物から得られる。カモミールオイルなどに含まれるグアイアズレン（1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレン）は、アズレン骨格を有するセスキテルペンであり、抗炎症薬や着色料として利用されている。アズレン誘導体はほかに、キク科植物に含まれるカマズレン（7-エチル-1,4-ジメチルアズレン）、ベチバーオイルに含まれるベチバズレン（4,8-ジメチル-2-イソプロピルアズレン）がある。

このように、アズレンおよびその誘導体には特有の化学的性質があるため、有機ELの発光素子としての利用など研究が進められている。また、後述する薬理作用のため、医薬品としての研究も行われている。

医薬品

アズレンの誘導体は穏やかな抗炎症作用をもつため、臨床ではグアイアズレンやアズレンスルホン酸塩が、うがい薬や目薬などとして利用されている。一般にNSAIDs（非ステロイド性抗炎症薬）は、炎症に係わる酵素シクロオキシゲナーゼを阻害することによって炎症を抑えるが、アズレンは炎症反応に係わる白血球の遊走を阻害したり、ヒスタミンの遊離を抑制したりすることで抗炎症作用を示す。また、炎症を抑えることで損傷を受けた組織の修復を促す。

アズレンスルホン酸ナトリウム水和物（アズノール^®など）の錠剤、顆粒剤、含嗽剤（うがい液）は、口腔の炎症（咽頭炎、扁桃炎、口内炎、急性歯肉炎、舌炎）および口腔創傷に適応であるほか、創傷治癒を促進し胃の防御因子を増強させる目的で胃潰瘍、胃炎に用いられる。また、アズレンスルホン酸ナトリウム水和物に、アミノ酸のグルタミンを配合した合剤（マーズレンS^®など）の錠剤、顆粒剤も利用されており、胃・十二指腸潰瘍、胃炎に適応。副作用としては、主に悪心・嘔吐、便秘、腹痛、下痢などの消化器症状がある。