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概要
いじめられっこ→吉本の天然芸人→画家という謎のスキルアップを成し遂げた男である。
彼が芸人として知名度をあげたのは、明石家さんまの功績が大きい。
吉本興業に入った当初はさんまの勧めでぼんちおさむの弟子に入ったものの、放送禁止用語を叫ぶなどの問題行動を起こしたため仕事を干されそうになる。それをさんまが運転手として雇うことで救い、テレビで使えるようになるまで育て上げた。これによりジミーはさんまを慕うようになり、つきまとうようになった。
また、萩本欽一が「あのボケを狙ってやってるならチャップリン以来の天才喜劇役者だ」と関心を示し、一度二人だけで会談をしたことがある。会談後、萩本は「天然だったね・・・」とこぼし、この一件から「天然ボケ」という造語が生まれたとされている。
「EXテレビ」（読売テレビ）の中で放送された芸能人の書いた作品をオークションする企画の中で、出品した芸能人の中で最も高い評価を獲得。その模様をかの岡本太郎がたまたま視聴しており、そこから交流が始まったのが画家としての転機となった。現在は画家をメインに活動している。
裸の大将の山下清とよく比較されるが、彼とは違い芸風が天然なだけであって知的障害ではない。数々の失敗談や独特の言動などから「高機能広汎性発達障害ではないか（周囲の証言から学習障害の可能性が高い）」とも言われているが、公言はされていない。
むしろ、さんまのフリに条件反射で即座に反応するリアクションは芸人として優秀な才能を持っていると言える。
学業成績は散々で、自動車免許を取るにしても本来ならば2週間で免許が取れる合宿制の自動車教習所に通ったにもかかわらず、免許を取るまで半年もかかったが、テレビ番組の企画で自民党の衆参国会議員の名前を全員暗記することに成功するなど、意外な才能を持つ一面も見せている。
ちなみに既婚者である（マネージャーをしていた女性と結婚している）。
関連動画
あとは著作権の関連から視聴自己責任だが、石破茂氏との対談動画が有名。
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関連項目
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