ベンゼン単語

ベンゼン

ベンゼンBenzene)とは、最も単純な芳香族炭化水素炭素原子と水素原子のみからなり、芳香族性を有する化合物)である。[6]アヌレン([6]annulene)、ベンゾールBenzol)とも。

概要

有機化合物
ベンゼン
基本情報
英名 Benzene
化学 C6H6
分子量 78.11
テンプレートボックス

ベンゼンは、常温では色透明の液体で、独特の臭いがある有機化合物の一種。

基としてはフェニル基と称される。

化学工業における基礎的な物質である。他に性質・構造が類似している化合物トルエン、キシレンがあり、これらの頭文字を取ってBTXと総称されることもある。

熱力学では、ベンゼンとトルエンの溶液は共に、任意のモル分率でラウール法則によく従う理想溶液として知られている。

ベンゼン環の構造式を表現する方法は数種類あり、その中でも六角形の中に二重結合と単結合を交互に書く「ケクレ構造式」(右図)と、六角形の中に正円を書く省略式のいずれかで描かれることが多い。

なお、ベンゼンには発がん性があり、造血機による白血病を引き起こすなど、人体に有な物質である。そのため、環境基準が設定されている。身近なところでは煙草の煙に含まれる。

かつてガソリンにもアンチノック剤として使われていたが、現在は有性から低ベンゼンの製品が推進されている。日本で初めて低ベンゼン製品「出光スーパーアス」「出光アス」を発売した出光興産円谷プロタイアップ作品「ウルトラマンゼアス」には、悪役として「ベンゼン人」が登場している。

構造

ベンゼンの構造式

ベンゼン環の六角形構造は特殊な化学結合で構成されている。右図は共鳴混成体を表現している。

電子(π電子)が非局在化していることや、各炭素間の結合距離が全て同一であること、結合長が単結合と二重結合のそれのおよそ中間にあること、各炭素間の結合エネルギーが単結合より強く二重結合より弱いことなどから、1.5重結合とも呼ばれている。炭素面上の正六角形の頂点に配置されており、各炭素はsp2混成軌をとる。

また、単結合や二重結合が連続したものより安定性が高い。この安定性は芳香族性(Hückel則、分子が面、環状のπ電子をもつ)に由来する。

反応性

ベンゼンはあらゆるベンゼン誘導体の原料になる。最も利用頻度の高い反応として芳香電子置換反応がある。なお、ベンゼンは安定なので、多くの場合触媒が必要となる。

また、芳香核置換反応や付加反応も、ベンゼンの変換反応としては重要である。

誘導体

アセチルサリチル酸
トリニトロトルエン

ベンゼンから誘導される化合物や、分子内にベンゼン環を含む化合物をいくつか例示する。

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ベンゼン

21 ずんだらもち
2012/06/21(木) 20:59:52 ID: O335PjYaSL
イソギンチャク
22 マスハン神猫モヒャぬこ大好き@プレミア&>>2でない病練
◆utWEud8dUs 2012/12/01(土) 00:38:39 ID: +V45SCR9z1
<´・ω・`>
23 2KiabD
2013/05/17(金) 22:49:29 ID: L6KVvm6ysQ
全ての芳香族に・・・
24 ななしのよっしん
2013/11/17(日) 15:41:12 ID: g2vUPmhgXN
    ___
  /―――\ 
 <\  ^o^ />
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     ̄ ̄ ̄
25 ななしのよっしん
2015/12/20(日) 08:07:24 ID: ZSClgsPTAR
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 (  U──∠∠# )ヽっ              └//ー、_)    `u-u'
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          ヽ\ (`・ω・')       (  >ω)
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26 ななしのよっしん
2016/06/25(土) 15:41:54 ID: XdKw0ABnve
構造解明のきっかけがケクレの夢というのは有名な話だな。
事実かどうかは怪しいが。
27 ななしのよっしん
2017/01/19(木) 22:58:46 ID: T0wJcU8Sk9
散々ヒール役に仕立て上げられているが、化学の教科書の図では芳香不動のセンターを貫く化学物質界のトップアイドル・・・のはず。
28 ななしのよっしん
2017/07/11(火) 03:37:27 ID: 4tY9Ka4qji
中学の理科の時間で化学式から構造解けっていうパズル形式の問題でノーヒントベンゼン環みつけたら凄い褒められた思い出(自慢)
29 ななしのよっしん
2017/07/14(金) 11:03:07 ID: 4fN2P8pO3k
>>im2603317exit_nicoseiga
30 ななしのよっしん
2019/01/19(土) 21:22:20 ID: J6ISW55emz
ベンゾ-とかみたらこれ系だねー