パラジクロロベンゼン

61 ななしのよっしん
2011/01/24(月) 19:21:01 ID: UcsaEM/WQJ
>>「似てる」と「パクリ」は全く違うんだけど・・・小学生なのか?
62 ななしのよっしん
2011/01/30(日) 12:24:10 ID: 4Vxzh7kp5U
この化合物ベンゼンから合成するとして電子置換反応のハロゲン化を用いて合成するにはどうしたらいいんですか。
まずクロロベンゼンを作りますが、ハロゲン置換基はo,p-配向性だから生成物のうちの1/3がp位のやつですよね。
製法としてはここから分離してつくるのですか。
それとも合成の手法だけでつくれるんですか。
63 ななしのよっしん
2011/02/13(日) 16:45:01 ID: dCXZGQmu3R
>>62
ベンゼン触媒化で塩素と反応させると、o-体が65~70、p-体が30~35生成するようですね。
直感的に、o-位は立体障で少し生成しにくい印なんですが、塩素原子程度なら問題ないんでしょうか。(コルベ・シュミット反応もありますし)

工業的には、ベンゼンモノクロベンゼンを、ルイス触媒下で塩素化する製法が用いられるようです。
ルイス触媒の構造や量により、p-対の生成を変化させられるので、この触媒が重要です。どうがんばっても未反応塩素、o-体、m-体、トリクロロベンゼン等は少量生成してしまいますが。

参照
ttp://www.patentjp.com/13/L/L100044/DA10092.html
ttp://www.env.go.jp/chemi/kurohon/http2000/sec1_1_4b.html
64 ななしのよっしん
2011/02/16(水) 12:11:50 ID: 4Vxzh7kp5U
>>63
いろいろ調べてもらってありがとうございます
特許の文書って参考になりますね。かなり驚きました。
結論としては、触媒を変えることにより収率を上げられるといったところでしょうか。
勉強になりました。
ちなみに私がo,p-の生成量を2:1としたのは確率的なものです。クロロベンゼンのo位にあたる炭素は2つですが、p位は一つです。
故に60%位はo-位と思いました。立体障に関しては互いに単原子ですので考慮してませんw
65 ななしのよっしん
2011/02/18(金) 23:33:08 ID: 4Vxzh7kp5U
調子に乗ってもうひとつ質問です。
電子置換反応におけるハロゲン化の話なのですがフッ素化はできないのですか?
66 ななしのよっしん
2011/02/25(金) 00:50:20 ID: iXbW8EeRVL
教科書的な経路としては

ベンゼンニトロベンゼンアニリン→ジアゾニウムに変換→HBF4を加えて加熱してフルオロベンゼンBalz-Schiemann反応)
http://www.chem-station.com/odoos/data/n-x-2.htmexit

他にも色々経路はあるようです。
67 ななしのよっしん
2011/02/27(日) 13:15:15 ID: 4Vxzh7kp5U
ありがとうございます
探したんですが教科書にないと思ってたら巻末にありました・・・
68 ななしのよっしん
2011/03/11(金) 01:32:44 ID: 3IFpNLauUx
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|・ω・`|パーラジクーロロベンゼン
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69 ななしのよっしん
2011/05/30(月) 19:50:03 ID: 2Q7f5Y5emO
http://www.nicovideo.jp/watch/sm14596634exit_nicovideo
70 ななしのよっしん
2011/06/20(月) 16:04:44 ID: 4Vxzh7kp5U
パラジクロロベンゼン
パラジクロロベンゼン
タイトル:パラジクロロベンゼン
Twitterで紹介する

71 tyd02A
2011/07/04(月) 21:27:33 ID: LAyqPEtRft
パラジクロロベンゼン
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72 ななしのよっしん
2011/09/21(水) 18:31:18 ID: IwHqbmEdhp
ダブルミリオンめええええええ!!!!!
73 ななしのよっしん
2012/03/04(日) 10:24:04 ID: /vV7pDjsfg
これを登録した人って・・・

まさかggった?ww
74 ななしのよっしん
2012/03/28(水) 21:26:50 ID: Hm8mMudqIj
http://www.nicovideo.jp/watch/sm17384492?mypage_nicorepoexit_nicovideo
75 ななしのよっしん
2012/05/23(水) 14:51:42 ID: 32a1ISiE7t
さぁggりましょう眠りましょう朽ち果てるまで
76 a
2013/01/09(水) 11:03:17 ID: JHHlU6grMY
ボカロで喜んでいる人は、古いトイレによくあるあのの玉だとしらないんだろうなぁ・・・。
77 ななしのよっしん
2013/02/14(木) 13:35:59 ID: SgToP/9pXm
関連動画がどう考えても場違い。どなたら編集お願いします。
78 ななしのよっしん
2013/04/17(水) 21:00:39 ID: jITMmOKgFV
>>77の意見を記事に反映しました
79 ななしのよっしん
2013/06/06(木) 20:23:19 ID: UEkNBQyeAt
>>sm12978861exit_nicovideo
80 月夢(○´ω`○)ゞ
2014/02/24(月) 18:27:41 ID: DWXDVHNI1o
普通パラジクロロベンゼンワロタwww
81 ななしのよっしん
2014/02/24(月) 18:37:42 ID: RwbzURxNIN
糞コテ
82 ななしのよっしん
2014/03/30(日) 23:58:03 ID: sRCxrvgJZ9
1,4-ジクロロベンゼンともいう。
オルト・メタ・パラは「隣に居(お)ると滅多にパラダイスは見れない」で覚えてもよし。
パラはちょうど反対側だから片方の原子からは見られないってイメージで。
1,4-Dichlorobenzene
タイトル:1,4-Dichlorobenzene
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83 ななしのよっしん
2014/04/11(金) 16:15:11 ID: vY5FEs6Hgh
>>中等教育において
高校生だけど
性を持つ物質としておぼえろって言われたよ。

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