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『ときめきメモリアル Girl's Side 2nd Kiss』とは、コナミから発売されている女性向け恋愛シミュレーションゲームである。
DSへの移植版である『~2nd Season』についてもここに記載する。
略称はどちらも『ときメモGS2』。
2006年8月3日にコナミからPS2用ソフトとして発売された女性向けの恋愛シミュレーションゲームである。
2008年2月14日にはニンテンドーDS用ソフトとして『ときめきメモリアル Girl's Side 2nd Season』が発売された。
舞台は前作『ときめきメモリアル Girl's Side』と同じく、はばたき市。
主人公は女性で、高校生活を通じて恋愛・部活動・勉強・アルバイトなどをこなしていく。
最終的に意中の男性キャラクターから告白されるのがプレイヤーの主たる目的である。
前作『ときめきメモリアル Girl's Side』とはシステム面で多少の違いがある他、一人の男性キャラに対するエンディングが複数存在するようになった。
DS版は男性キャラクターが増えたことに加え、タッチペンを使った新要素が追加されている。
また、隠しキャラが2人追加され、PS版からの登場キャラには全員新規スチルとイベントが1つ追加されていたり、条件を満たすことで男子キャラと親友になり恋の相談をする「親友モード」が追加され(この設定はGS3やGS1のDS移植版にも若干の変更を加えつつ使用されている)専用シナリオ、エンディングが用意されている。
現時点で本作のみ存在するイベントとして「セカンドキスシステム(通称:事故チュー)」がある。
これは、入学式後のホームルームで渡される「自己紹介シート」にある「好きな異性のタイプは?」という設問の選択により、2006年5月1日に8人のうちの誰かとハプニングでキスをしてしまうというもの。このイベントが起きると、キスをしてしまった相手がその後の会話で動揺したり、エンディングでは台詞が変わることもある。
また、本作で初登場し、次回作『ときめきメモリアル Girl's Side 3rd Story』でも導入されたのがショッピングの時に使えるポイントカードで、これは一回の買い物で3リッチ分の買い物をするとスタンプ1個捺印され、それが10ポイント貯まると10%、20ポイント貯まると30%、30ポイント貯まると50%が次回以降の買い物の時に割り引くことができる。
ただし、最大まで貯まったら、ポイントを使わない限りポイントが貯まることはない(2枚目のカードはない)。
ちなみに、真咲元春の声を担当したのは『ときめきメモリアル』で早乙女好雄を演じたうえだゆうじで、赤城一雪の声を担当したのは『ときめきメモリアル2』で穂刈純一郎を演じた野島健児である。好雄も穂刈もそれぞれの作品で主人公の友人だった。また、本作では前作の女友達の一人・有沢志穂が再登場しているが、あまり出番のない脇役での登場とはいえ、「ゲーム本編で2作品に渡って登場し、主人公と会話もする」のはときメモシリーズでは彼女が初めてとなる。
開発チームがDS版GS2開発後に後述の水島密役の皆口裕子のボイスを使った『ときめきメモリアルではない新作ゲーム』を作ろうと考えたのがあの『ラブプラス』である。当然、水島密とラブプラスの姉ヶ崎寧々とは設定上は何の関係もないのだが、ラブプラスの試作型で作られた仮ヒロインモデル(姉ヶ崎寧々のプロトタイプといわれている)に水島密のボイスを合わせてみたりとGS2は意外とラブプラスのきっかけとなった作品ともいえる。
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