ベンゼン

ベンゼン（Benzene）とは、最も単純な芳香族炭化水素（炭素原子と水素原子のみからなり、芳香族性を有する化合物）である。[6]アヌレン（[6]annulene）、ベンゾール（Benzol）とも。

概要

有機化合物
ベンゼン
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基本情報
英名	Benzene
化学式	C6H6
分子量	78.11
化合物テンプレート

ベンゼンは、常温では無色透明の液体で、独特の臭いがある有機化合物の一種。

官能基としてはフェニル基と称される。

化学工業における基礎的な物質である。他に性質・構造が類似している化合物にトルエン、キシレンがあり、これらの頭文字を取ってBTXと総称されることもある。

熱力学では、ベンゼンとトルエンの溶液は共に、任意のモル分率でラウールの法則によく従う理想溶液として知られている。

ベンゼン環の構造式を表現する方法は数種類あり、その中でも六角形の中に二重結合と単結合を交互に書く「ケクレ構造式」と、六角形の中に正円を書く省略式のいずれかで描かれることが多い。

なお、ベンゼンには発がん性があり、造血機能障害による白血病を引き起こすなど、人体に有害な物質である。そのため、環境基準が設定されている。身近なところでは煙草の煙に含まれる。

かつてガソリンにもアンチノック剤として使われていたが、現在は有害性から低ベンゼンの製品が推進されている。日本で初めて低ベンゼン製品「出光スーパーゼアス」「出光ゼアス」を発売した出光興産と円谷プロのタイアップ作品「ウルトラマンゼアス」には、悪役として「ベンゼン星人」が登場している。

構造

ベンゼン環の平面六角形構造は特殊な化学結合で構成されている。右図は共鳴混成体を表現している。

電子（π電子）が非局在化していることや、各炭素間の結合距離が全て同一であること、結合長が単結合と二重結合のそれのおよそ中間にあること、各炭素間の結合エネルギーが単結合より強く二重結合より弱いことなどから、1.5重結合とも呼ばれている。炭素は平面上の正六角形の頂点に配置されており、各炭素はsp²混成軌道をとる。

また、単結合や二重結合が連続したものより安定性が高い。この安定性は芳香族性（Hückel則、分子が平面、環状のπ電子雲をもつ）に由来する。

反応性

ベンゼンはあらゆるベンゼン誘導体の原料になる。最も利用頻度の高い反応として芳香族求電子置換反応がある。なお、ベンゼンは安定なので、多くの場合触媒が必要となる。

また、芳香族求核置換反応や光付加反応も、ベンゼンの変換反応としては重要である。

誘導体

ベンゼンから誘導される化合物や、分子内にベンゼン環を含む化合物をいくつか例示する。

• トルエン - ベンゼンの水素原子1つを、メチル基（-CH₃）に置き換えた構造。
• アニソール - ベンゼンの水素原子1つを、メトキシ基（-OCH₃）に置き換えた構造。
• 安息香酸 - ベンゼンの水素原子1つを、カルボキシ基（-COOH）に置き換えた構造。
• スチレン - ベンゼンの水素原子1つを、ビニル基（-CH=CH₂）に置き換えた構造。
• トルイジン - ベンゼンの水素原子2つを、それぞれメチル基（-CH₃）、アミノ基（-NH₂）に置き換えた構造。3種類の構造異性体がある。

• フェニルアラニン - アミノ酸。芳香族アミノ酸にはほかにチロシン、トリプトファンがある。
• アセチルサリチル酸（アスピリン） - 非ステロイド性抗炎症薬。バファリンの主成分。
• 2,4,6-トリニトロトルエン（TNT） - 爆薬。

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関連項目

• 化学
• 有機化学
• ベンゼン誘導体コレクション
• トルエン
• エステル
• クロロホルム
• パラジクロロベンゼン
• 化合物の一覧