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2008年9月23日	『Four Signals』でデビュー。早速「期待の新人」タグが付けられる。動画説明文にて「ミクが全然私に懐いてくれません。思い通りに唄ってくれません(´Д⊂」と書くも、曲を聴いた人々から「十分懐いているじゃないか！」との猛烈な突っ込みを受ける。
2008年9月25日	『Four Signals』からわずか2日、早くも2作目となる『Luminous Point』を発表。その投稿ペースの早さとクオリティの高さで、一気に注目を集める。
2008年9月26日	『Luminous Point』からわずか41時間後、3作目となる『Scene』を発表。前2作とは打って変わったバンドサウンドで、早くも多才な一面を見せる。また、「日刊VOCALOIDランキング #229」にて前2作がピックアップされると、9月27日付デイリー総合ランキング 100位以内に三曲がそろって登場し、一気にその知名度をあげた。
2008年9月27日	「ジミーサムＰ」をタグロック。「日刊VOCALOIDランキング #230」にて、2位に『Four Signals』、1位に『Scene』が入り、日刊ワンツーフィニッシュを達成。
2008年9月28日	追い討ちをかけるように、4作目『SoundScaper』を発表。動画上に「はえーよww」弾幕を形成するに至る。しかし、「この後はちょっと間が空くかもしれません。」とのコメントを残す。
2008年9月30日	「週刊VOCALOIDランキング #52」において、30位以内にすべて「初登場」で4曲同時ランクインという快挙を成し遂げた（最高位は『Scene』の3位）。言わずもがなぼからん史上初の快挙である（4曲同時ランクイン自体はメルトでおなじみのryoも成している）。
2008年10月2日	早くも5作目である『Room 206』を発表。前作のコメントもあり、不意打ちを食らったリスナーからの突っ込みコメントが、またもやシンプルな動画上に弾幕を形成した。
2008年10月6日	さらにジミーの快進撃は続き、6作目となる『Vision』を発表。あまりの早撃ちに、ついに「またお前か」タグが動画につくこととなった。曲自体も『Scene』に連なる爽やかで切なさを感じさせるバンドサウンドで、連続投稿によるクオリティの低下は微塵も感じさせない。
2008年10月7日	「週刊VOCALOIDランキング #53」において、初登場7位の『Room 206』を含む30位以内5曲同時ランクインを果たす（最高位は「Scene」の6位）。既存曲の30位以内5曲同時ランクインは、「週刊みくみくランキング #5」でのOSTER projectに続く史上2人目。ただし、まさに数百曲が蠢く群雄割拠の時代に成し遂げたことは快挙と言って良いだろう。
2008年10月18日	約2週間ぶりの新曲となる7曲目『Adam』を発表。『Vision』での作者コメ通り、間のあいた投稿となった。間の…あいた……？
2008年10月28日	8作目となる『Eve』を発表。前作『Adam』と対を為す、実に10日ぶりの新曲となった。……2週間経たずとも間があいたと感じるのはジミーファンならではの感覚か。
2008年11月8日	9作目となる『The 9th』を発表。恒例となった「3の倍数はロック」で、自身9番目の投稿作品とかけ、元太陽系第9惑星「冥王星」を歌った曲となっている。また、曲最後のカットアウトなど、新しい試みも見られる。
2008年11月19日 03:40	『Adam』が殿堂入り。発表から約1ヶ月、ジミーにとって初のVOCALOID殿堂入り作品となった。
2008年11月24日	10作目となる『Birth in Heaven』を発表。前作『The 9th』から2週間強と、間の空いた（？）投稿であった。ゆったりとした優しく美しい旋律、後半の盛り上がりが特徴的なスローバラードとなっている。ピンク色に染まったサムネは地味…かな？
2008年11月25日	『Birth in Heaven』の発表から僅か一日、11作目にして初のインスト曲となる『Reactor』を発表。突然ドラムンベースに興味を持ったので思わず徹夜した結果がこれだよ! 早い、早すぎるよジミー!
2008年12月2日 12:54	3作目の『Scene』がジミーにとって通算2曲目となるVOCALOID殿堂入りを果たした。
2008年12月6日	12作目の『Message in our silence』を発表。ジミー作品の特徴とも言える爽やかなバンドサウンドを聴かせてくれる。今度のサムネはアウトじゃないぞ!
2008年12月12日	13作目となる『Little Traveler』を発表。ミクオリジナル曲では久しぶりの1週間隔での早撃ちとなった。静かだが力強いピアノとストリングスが印象的なバラード。今まで電子音、バンドサウンドが中心だったジミーの曲にはなかった、新しい、しかしジミーらしい透明感溢れる曲に仕上がっている。また、この日から『Four Signals』～『The 9th』までの全9作品について、いよいよJOYSOUNDでのカラオケ化投票が開始された。ヤッホゥ! 持ち票が足りないぜ!!
2008年12月14日	14作目、インスト2作目となる『No Music, No Life』を発表。前作から2日、まさかの早撃ちであった。休暇？寒音ジミ？なんのことです？
2008年12月27日	15作目の『2』を発表。これまでのクリアさとは一味違うミクの調声と、ややハードなロックサウンドが特徴。そのサムネの赤き暗闇は我々に何を訴えかけているのだろうか。
2008年12月29日	発表曲を収録したアルバム『Resound』がiTunes Storeで発売。これでやっと振り込めるよジミー!

2008年

2009年

2010年

2009年 1月12日	16作目の『Song for New Days』を発表。新しい日々の始まりを祝う明るい歌詞が特徴的な爽やかなポップ・チューンとなっている。
2009年 1月25日 23:47	『Little Traveler』が通算3曲目となる殿堂入りを果たす。尚、先頃自身のブログにて「ちょっとペースダウン」との発言があったが、その3日後に新曲の話が出ている辺りさすがジミークオリティと言わざるを得ない。
2009年 1月27日	17作目となる『Escape』を発表。約2週間ぶり、「忙しいのでペース落とします」の発言通り……あれ？いつも通りじゃね？……曲はスペーシーな電子音と力強いパーカッションが特徴の、突き抜けるようなエレクトロ･チューンに仕上がっている。『The 9th』に続き、宇宙をテーマとした曲である。また、ジミー自身がコーラスとして参加している（無加工であるらしく、寒音ジミではない）。
2009年 2月21日	札幌のApple Storeにて「広がるCGM　KarenTが目指す音楽クリエイターの未来」と言うイベントに出演^[1]。巡音ルカによる新作、『Dark to Light』を先行発表。今後もアマチュアで自由な活動を続けたいとの意思を公に表明、また「今年はCDを出したい、いや出す」との発言も飛び出した。さらに同イベントでは、女性からの唐突なミクのパンツ派閥に関する質問に、動揺しつつも「縞」と答えたジミーだったが、後にブログで「ルミナスポイント派」と訂正。
2009年 2月23日	18作目となる『Fake Lover』、そして巡音ルカでの初作品となる、19作目の『Dark to Light』を連続発表。『Fake Lover』は「3の倍数」の法則どおり痛々しいまでの愛を歌うロックサウンド、まるで歌詞を代弁するかのように鳴くギターが印象的である。一方、『Dark to Light』はルカのデビュー作らしく英語やルカの名前を織り込んだテクノポップとなっており、気持ちのいいキック音を響かせている。
2009年 3月	『Adam』『The 9th』の2曲がJOYSOUND カラオケ配信決定。既に1ヶ月先んじて配信決定となっていた『Scene』と合わせて、計3曲が配信待ちとなった。
2009年 3月7日	2009年4月1日発行の『DTM maga zine4月号』にインタビュー掲載、1ページではあるがジミー初の商業誌掲載となる。しかも、なんと掲載された写真のヨーグルトにジミーの（似）顔（絵）wが写り込んでいる。付属DVDに『Escape』を収録。
2009年 3月24日	実に1ヶ月とんで1日ぶりとなる20作目の『from Y to Y』を発表(Vo:初音ミク)。ピアノ主体のアコースティックな音色がしみジミーと伝わる別れの歌。優しく響くピアノ、時を刻むようなドラム、大きく包まれるようなバックミュージックに、ジミーの特徴でもある透明感溢れる調声のミクが映える。所々で入ってくるルカのコーラスも良い味を出しており、実にGJ(グッドジミー)である。
2009年 3月26日 10:47	『The 9th』が通算4曲目となる殿堂入り。宇宙ヤバイ！この曲から、ジミー殿堂入り曲専用タグ「The 100000th」が生まれた。
2009年 3月27日 10:31	前日の『The 9th』に続いて、『from Y to Y』が投稿から僅か3日で通算5作目の殿堂入り達成。連日の快挙により、「殿堂入りの早撃ちにも定評のあるジミー」の栄誉が授けられた。　　…多分。なお、同曲は全ジミー曲の中でも群を抜くマイリス率の高さに特徴があり、発表2日目の半ばには早くも1万マイリストに達している。その後殿堂入りした現時点においても、10%を軽く超えるマイリス率を保持したままである。さらに同日、ブログ上にて2009年 5月20発売のコンピレーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS STARDOM』に、『No Music, No Life』改め『Playback, Feedback』が収録されることを発表。曲名が変更されたのは、『No Music, No Life』が登録商標となっているため。
2009年 3月31日	「週刊VOCALOIDランキング #78」において、『from Y to Y』が422,451p tsで地味に堂々の1位を獲得。 20作目にしてジミーが勝ち取った初の栄冠であり、PVやサムネに頼らず、音楽一本でぼからんを制したことは快挙といえる。
2009年 4月3日	ブログ上でCD 制作を始めることを発表。
2009年 4月6日 02:41	『from Y to Y』がジミー曲初の20万再生（The 200000th）を達成。
2009年 4月24日	2009年 6月17日発売のコンピレーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS Vocalostar feat.初音ミク』に『from Y to Y』が収録されることを発表。しかも、アルバムのトリってすげーよ、ジミー。
2009年 5月	『Adam』から遅れること2ヶ月、対を為す『Eve』がJOYSOUND カラオケ配信決定。これで計4曲が配信待ちに。
2009年 5月15日	『Scene』が配信決定から3ヶ月を経て、ついにJOYSOUND カラオケ配信開始。
2009年 5月25日	ジミー24歳の誕生日。Happy birthday, Jimmy!
2009年 5月27日 21:38	『from Y to Y』がジミー曲初の30万再生（The 300000th）を達成。
2009年 6月4日	CD キタ─────(ﾟ∀ﾟ)────── !! アルバム『Toy Box -oneroom feat.初音ミク』2009年7月29日発売をブログ上にて発表(→参考リンク)。 MOERレーベルより、定価2,000円にて一般流通発売。未発表曲2曲を含む全13曲収録予定となっている。
2009年 6月15日 16:29	『Escape』が通算6曲目となる殿堂入りを達成。この時点で、ジミー曲の総再生数が200万を突破した。
2009年 7月	『Vision』がJOYSOUND カラオケ配信決定。配信待ちはこれで計4曲に。さらに携帯サイト「初音ミクモバイル」通称｢ミクモバ」にて『The 9th』『Room 206』『Scene』が着うたとして配信開始。
2009年 7月15日	2009年 8月26日発売予定のコンピレーションアルバム『初音ミク　ベスト～memories～』に、『from Y to Y』が収録されることが発表。同曲がCD収録されるのはこれで3回目となる。さらに同日、コンピレーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS STARDOM 2』に、『Scene』、『Adam』の2曲が収録されることが正式に決まった。
2009年 7月17日	アルバム『Toy Box』発売に絡む企画入曲で、『from Y to Y』がJOYSOUND カラオケ配信決定。配信待ちはこれで計5曲に。また、ニコニコミュニティ「ちゃんねるMOER」で、『Toy Box』の販促映像が公開され、新曲『BEAT!』、『Toy Box』の2曲が初披露された。ジミーさん、新曲パネェっす。
2009年 7月26日 20:37	『Fake Lover』が通算7曲目となる殿堂入り達成。
2009年 7月29日	アルバム『Toy Box』発売!!オリコンデイリーランキング初登場18位を記録。同時にニコニコ市場にて、収録曲の着うた・着うたフル配信も開始された。これでケータイから振り込める！
2009年 7月31日	アルバム『Toy Box』、2009年 7月30日付のオリコンデイリーランキングにて、最高位となる11位に。
2009年 8月	『Room 206』がJOYSOUND カラオケ配信決定。
2009年 8月5日	アルバム『Toy Box』、2009年 8月10日付のオリコンウィークリーランキングにて、初登場21位に。 Wikipediaに「OneRoom」の項目が作成される。
2009年 8月7日	『from Y to Y』、JOYSOUND カラオケ配信開始。
2009年 8月7日 20:28	『Dark to Light』が通算8曲目となる殿堂入り達成。
2009年 8月10日 15:53	『Adam』から遅れること約9ヶ月、対となる『Eve』が通算9曲目となる殿堂入り達成。
2009年 8月13日	配信決定から5ヶ月、『Adam』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2009年 8月13日 07:42	『Scene』が『from Y to Y』に続き、2曲目となる20万再生を達成。
2009年 8月17日	『from Y to Y』がジミー曲初となる2万マイリストを達成。
2009年 8月18日	『Adam』に続き、『The 9th』もJOYSOUND カラオケ配信開始。これで配信待ちは『Eve』と『Vision』，『Room 206』の3曲に。
2009年 8月27日	『The 9th』が13万4,340 再生（The 134340th）を達成。なぜ、こんな中途半端な再生数を祝うのか。その答えは冥王星の項目にある。
2009年 8月30日 06:54	『from Y to Y』がジミー曲初の40万再生（The 400000th）を達成。
2009年 9月3日	『Eve』がJOYSOUND カラオケ配信開始。これで『Adam』と一緒に歌えるよ。
2009年 9月14日	前作『from Y to Y』から実に半年振り、21作目となる『No Logic』を発表。ルカがメインボーカルの曲としては『Toy Box』を含め3曲目、弾むビートが心地よいポップ・チューンとなっている。
2009年 9月18日	『No Logic』が『from Y to Y』以来、2曲目のマイリス1万を達成。
2009年 9月19日 18:00	『No Logic』が記念すべき通算10曲目となる殿堂入り達成。楽曲発表後5日での達成は『from Y to Y』の3日に次ぐ早さ。余談だがThe 100000th 土曜到達は初なのだ。
2009年 9月21日	「週刊VOCALOIDランキング #103」において、『No Logic』が370,145ptsで自身2曲目となる1位を獲得。　同日の｢週刊ニコニコランキング #124｣においても4位を獲得『from Y to Y』の5位#99をこえる新記録。
2009年 9月23日	祝・ニコニコデビュー1周年！
2009年 9月24日	2年目の幕開けは3曲同時投稿&歌い手コラボ曲から始まった。 22作目に以前から要望のあったアルバム『Toy Box』収録曲の『BEAT!』を、23作目として同じくアルバム収録曲の『Toy Box』をそれぞれシングルカット、24作目に青もふ氏を迎え、初の歌い手とのコラボレーション曲となった『Midnight Addiction』を3曲同時発表。 3曲同時発表でも、法則「3の倍数でロックになります」が破られないあたりは流石である。同日夜の「日刊VOCALOIDランキング #592」では、2位に『BEAT!』、1位に『Toy Box』が入り、2008年9月27日以来、2回目の日刊ワンツーフィニッシュを達成した。
2009年 9月25日	「日刊VOCALOIDランキング #593」において、前日2位の『BEAT!』が1位になり、日刊連覇を達成。
2009年 9月28日	「週刊VOCALOIDランキング #104」において、#52以来、2度目の4曲同時ランクインを達成。1年前の快挙の再現となった。最高位は『Toy Box』の2位。
2009年 10月	『SoundScaper』がJOYSOUND カラオケ配信決定。
2009年 10月10日	『Vision』がJOYSOUND カラオケ配信開始。これで配信待ちは『Room 206』と『SoundScaper』に。
2009年 10月11日 21:17	『Room 206』が通算11曲目の殿堂入り達成。10万人のお隣さんの力が結実した。
2009年 10月17日	25作目となる『Starduster』を発表。初期を思い出させるクリアな曲調にミクの歌声が良く映える。 2009年 12月2日発売のコンピレーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS Supernova』収録曲。
2009年 10月18日 10:13	『No Logic』がジミー3曲目となる20万再生(The 200000th)を達成。
2009年 10月21日	ジミー曲の総再生数が300万を突破。
2009年 10月24日 20:01	『Starduster』が通算12曲目の殿堂入り達成。愛されてるよジミー。
2009年 10月26日 19:57	『from Y to Y』がジミー曲初の50万再生（The 500000th）を達成。
2009年 11月	『2』がJOYSOUNDカラオケ配信決定。 11月1日現在歌える曲は6曲、配信待ち3曲、投票中4曲である。
2009年 11月8日 23:28	『Adam』がジミー4曲目となる20万再生(The 200000th)を達成。
2009年 11月15日 23:22	『Luminous Point』が通算13曲目の殿堂入り達成。この時点でもなお、殿堂入り直前曲があと4曲。すごいよジミー!
2009年 11月26日	『Room 206』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2009年 12月	『Luminous Point』がJOYSOUND カラオケ配信決定。
2009年 12月6日 10:01	『Toy Box』が通算14曲目の殿堂入り達成。ジミーの曲は色褪せたりしないよ。
2009年 12月17日 03:30	『Message in our silence』が通算15曲目の殿堂入り達成。まだ『Vision』と『2』が殿堂入り直前と勢いは止まらない!
2009年 12月25日 23:48	『Little Traveler』がジミー5曲目となる20万再生(The 200000th)を達成。

2010年 1月13日	2010年 1月20日発売のコンピレーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS Vocalolegend feat.初音ミク』に収録が決まっていた『No Logic』のショートPV（三重の人制作）を投稿。ジミー、初めてサムネイルを選ぶ。
2010年 1月29日 03:07	『Vision』が通算16曲目の殿堂入り達成。
2010年 2月	『Four Signals』がJOYSOUND カラオケ配信決定。
2010年 2月6日	26作目となる『Pierrot』を発表。軽快なロックチューンでありながら、歌詞にはジミーの想いが込められているラブソング。 2010年 3月3日発売のコンピレーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS Supernova 2』収録曲。また同日、2010年3月24日発売のコンピレーションアルバム『VL-SCRAMBLE』に新曲『ONE NIGHT GIRL』が収録されることが、公式サイトにて発表された。
2010年 2月7日 00:39	『2』が通算17曲目の殿堂入り達成。それでもなお、殿堂入り直前曲がまだ1曲。ほんとにすごいよジミー!
2010年 2月8日 19:50	『from Y to Y』がジミー曲初となる60万再生(The 600000th)を達成。
2010年 2月17日	『SoundScaper』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 2月19日	『2』がJOYSOUNDカラオケ配信開始。これで歌える曲は9曲、配信待ち2曲、投票中はあと2曲。
2010年 2月22日 09:27	『Pierrot』が通算18曲目の殿堂入り達成。いよいよ殿堂入り20曲が見えてきた!
2010年 2月23日 00:09	『No Logic』が通算2曲目の30万再生(The 300000th)を達成。前日に続く記録ラッシュ。すごいぜジミー！
2010年 3月	『Birth in Heaven』がJOYSOUND カラオケ配信決定。
2010年 3月14日	『Luminous Point』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 3月20日	2010年 4月20日発行の『ヤマハムックシリーズ VOCALOIDをたのしもうVol.4』にインタビュー掲載。ジミー商業誌掲載は2回目。付属DVDに『from Y to Y』を収録。
2010年 3月22日 00:02	『No Music, No Life』が通算19曲目の10万再生を達成。ボカロオリジナル曲以外でのThe 100000thは本当に凄い!!
2010年 3月28日頃	ジミー、北海道民から埼玉県民になる。
2010年 4月	『Song for New Days』がJOYSOUND カラオケ配信決定。これで2008年 12月より開始されたカラオケ化投票のうち、エントリーされた12曲すべてと企画入曲したfrom Y to Yの全１３曲が配信または配信決定となった。
2010年 4月8日	ジミーオリジナル曲の総再生数が累計で400万再生を超える。
2010年 4月30日	先日、投票曲がすべて配信決定となったJOYSOUND カラオケ投票であるが、新たに『Escape』,『Dark to Light』,『Toy Box』,『No Logic』,『Fake Lover』,『Message in our silence』の6曲が投票開始となった。
2010年 4月30日 22:17	『Starduster』がジミー6曲目となる20万再生(The 200000th)を達成。
2010年 4月30日 23:00	ニコニコ生放送「ジミーサムP × ビーダイ宇宙トークコラボ放送」にて宇宙コミュ BeDai(ビーダイ)氏と対談一般向けには初の顔出し(やっぱりイケメンだったよw) 、The 9thのカットアウトの意味など盛りだくさんの1時間。ちなみにジミー宅にも本日発売の初音ミクAppendが！
2010年 5月2日	『Four Signals』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 5月10日 21:11	『from Y to Y』がジミー曲初となる70万再生(The 700000th)を達成。
2010年 5月18日	27作目となる『Genesis』を発表。初となるデュエットソング（ミクとルカ）は落ち着きながらもポップなバラードに仕上がっている。 2010年 5月19日発売のコンピレーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS Vocalogenesis feat.初音ミク』への書き下ろし曲。ちなみに22作目の『BEAT!』から連続6作の全国流通CDへの書き下ろし曲の発表となっている。
2010年 5月20日 13:40	『Four Signals』が通算20曲目の10万再生(通算19曲目のVOCALOID殿堂入り)達成。ついにデビュー作が殿堂入り、めでたい!
2010年 5月25日	ジミー25歳の誕生日。Happy birthday, Jimmy!!
2010年 6月	『No Logic』がJOYSOUND カラオケ配信決定。投票開始後、約1ヶ月での決定となった。
2010年 6月9日	ジミー生放送用のコミュニティを開設。02:54には第1回の生放送「エクセル作業中」を開演。ジミーが暇なとき・寂しいときに放送されるらしい。
2010年 6月12日	『Birth in Heaven』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 6月13日	ニコニコ生放送の公式番組「おかえりなさい。はやぶさ　50億キロ宇宙のおつかい」のラストで『Starduster』使用される。
2010年 6月23日	ジミーサムP 主催バンド名が｢ユリシマ｣に決定！かねてよりblog上でバンドメンバーを募集していたジミーサムP バンドがついに結成！
2010年 7月1日	PSP ソフト「初音ミク -Project DIVA-」の追加楽曲ダウンロードソフト「追加楽曲集デラックスパック2「もっとおかわり、リン・レンルカ」」に『No Logic』を提供。
2010年 7月1日	『Song for New Days』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 7月19日	さっぽろ村ラジオ「横澤章悟のしたっけネ！」に出演。ローカル FM局ではあるが、ジミーゆかりの北海道にて初のラジオ放送出演！
2010年 7月24日	ブッティク社「Gekkayo8,9月号」に『from Y to Y』,『Genesis』の楽譜掲載。楽譜掲載は「初音ミク･名曲ガイド」の『from Y to Y』以来2回目。
2010年 7月29日	PSP ソフト「初音ミク -Project DIVA- 2nd」に『from Y to Y』提供！！
2010年 8月	『Fake Lover』がJOYSOUND カラオケ配信決定。
2010年 8月13日 00:26	『Song for New Days』が通算21曲目の10万再生(通算20曲目のVOCALOID殿堂入り)達成。 20曲以上VOCALOID殿堂入りをはたしたPはジミーが4人目!
2010年 8月13日 00:38	『No Logic』が通算2曲目の40万再生(The 400000th)を達成。またしても記録ラッシュ!
2010年 8月21日 00:07	『Genesis』が通算22曲目の10万再生(通算21曲目のVOCALOID殿堂入り)達成。
2010年 8月21日 18:24	『from Y to Y』がジミー曲初となる80万再生(The 800000th)を達成。いよいよ100万再生が見えてきた。
2010年 8月21日	ジミーサムP 主催バンド｢ユリシマ｣高円寺クラブミッションズにて初ライブ。記念すべき1曲目は『Scene』!!
2010年 8月28日	ジミーサムPとファンの交流会「jimmyoff 2010」がLIVE HALL aube shibuyaにて開催。「ユリシマ」のライブとあらかじめ募集されていた質問コーナーなどなど、内容も盛りだくさん。約200人のファンが集まり大盛況に終わる。スタッフも乙でした。
2010年 9月	『Message in our silence』がJOYSOUND カラオケ配信決定。
2010年 9月9日	28作目となる『Calc.』を発表。『from Y to Y』，『Pierrot』に続くYさん3部作の三作目。 2010年 8月11日発売のコンピレーションアルバム『MOER feat.初音ミク-2nd anniversary-』収録曲。
2010年 9月10日 22:02	『Scene』が通算3曲目の30万再生(The 300000th)を達成。
2010年 9月11日 16:16	『Calc.』が通算23曲目の10万再生(通算22曲目のVOCALOID殿堂入り)達成。投稿後約44時間での達成は『from Y to Y』の約75時間の記録を塗り替えるジミー最速記録。
2010年 9月12日 22:15	『Starduster』が通算4曲目の30万再生(The 300000th)を達成。
2010年 9月13日 23:40	『Calc.』がジミー7曲目となる20万再生(The 200000th)を達成。10万再生から約55時間勢いは止まらない。同日発表の「週刊VOCALOIDランキング #154」で奇しくも2位，「週刊ニコニコランキング #175」で6位を獲得。さらに、この日ジミーのオリジナル曲(販促PV等除く)の総再生数が500万再生を超える！
2010年 9月15日	『No Logic』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 9月23日	祝・ニコニコデビュー2周年！！
2010年 9月28日 11:22	『Calc.』が通算5曲目の30万再生(The 300000th)を達成。
2010年 10月	『Dark to Light』がJOYSOUND カラオケ配信決定。現在投票中はあと『Escape』の1曲のみに。
2010年 10月11日 01:46	『The 9th』がジミー8曲目となる20万再生(The 200000th)を達成。
2010年 10月13日 15:07	『from Y to Y』がジミー曲初となる90万再生(The 900000th)を達成。ミリオン到達まであと10万再生!
2010年 10月14日	『Toy Box』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 10月20日	『Fake Lover』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 10月21日	2010年 11月14日に開催される「THE VOC@LOID M@STER 14」（ボーマス14）で頒布される、12星座をコンセプトにしたコンピレーションアルバム『Stellarium』の収録曲が発表。新曲『Moonlight』、『Over the mirror』、『rainy』の3曲が初披露された。ジミー初となる同人系即売会参戦、同人アルバム楽曲収録とあって、高い注目が期待される。また、同会場で販売配布される雑誌「VOCA'ON」の表紙・独占インタビューに登場することも併せて発表された。
2010年 10月31日	『7304/寄り添う秒針』CL OCK MUSIC feat. nayuta(M3-2010 秋にて頒布)にRemixでゲスト参加。
2010年 11月	『Escape』がJOYSOUND カラオケ配信決定。これで4月より投票開始となった6曲すべてが配信決定による投票終了。計19曲が配信中または配信決定となった。
2010年 11月5日	29作目となる『rainy』を発表。約1年2ヶ月ぶりのとなるルカソロ。前述のとおり、コンピレーションアルバム『Stellarium』に収録される曲で、水瓶座をテーマにしている。
2010年 11月8日 23:11	『Calc.』が通算3曲目の40万再生(The 400000th)を達成。
2010年 11月14日	池袋サンシャインシティ文化会館で開催された「THE VOC@LOID M@STER 14」（ボーマス14）にて予定通りコンピレーションアルバム『Stellarium』が頒布される。僅か数時間で予定数を頒布終了したもよう。ジミーさん参加者さんも乙。
2010年 11月16日	FNNスーパーニュース内で『Starduster』が流れる。
2010年 11月20日 10:49	『SoundScaper』が通算24曲目の10万再生(通算23曲目のVOCALOID殿堂入り)達成。
2010年 11月24日 01:59	『rainy』が通算25曲目の10万再生(通算24曲目のVOCALOID殿堂入り)達成。
2010年 12月1日	『Message in our silence』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 12月5日	『Dark to Light』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2010年 12月10日	『Pierrot』がJOYSOUND リクエスト投票開始。残りの曲はもしかして企画（ry。だったらいいな。
2010年 12月15日	ジミーオリジナル曲(販促PV等除く)の総再生数が累計で600万再生を超える。
2010年 12月19日 01:43	『from Y to Y』がジミー初の100万再生(The 1000000th)達成。投稿から635日遂に達成した大記録 Congratu lat io ns!
2010年 12月22日 21:51	『Calc.』が通算2曲目の50万再生(The 500000th)を達成。
2010年 12月29日	『Starduster』DAM カラオケ配信開始。ジミー DAM初配信。 TamStar Recordsのsupercell トリビュートアルバム『supercell tribute ~Stowawa ys~』(コミックマーケット79頒布作品)にてトラック06『ライン』のRemixを担当。さらに2nd アルバムもキタ─────(ﾟ∀ﾟ)────── !! アルバム『Unplugged Stray』2011年3月2日発売がAmazonに登録されていることが判明(→参考リンク)。 5pb.Recordsより一般流通発売。『No Logic』『Starduster』など既存曲＋未発表曲3曲を含む全14曲収録予定となっている。CDジャケットはさゆ吉氏が担当。前作『Toy Box』はMOERレーベルがインディーズレーベルであったが、5pb.レーベルはメジャーレーベルのため、この作品がジミーのメジャーデビュー作に！
2010年 12月30日 13:30	『No Logic』が通算3曲目の50万再生(The 500000th)を達成。

2011年 1月1日 00:21	『Pierrot』がジミー9曲目となる20万再生(The 200000th)を達成。 2011年元旦から記録スタート。おめでたい！
2011年 1月9日	『Escape』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2011年 1月16日	池袋サンシャインシティ文化会館で開催された「THE VOC@LOID M@STER 15」（ボーマス15）にて、新曲『a lie』が収録された地球をコンセプトにしたコンピレーションアルバム『Innovator-Earth』が頒布される。
2011年 2月	『Pierrot』がJOYSOUND カラオケ配信決定。
2011年 2月27日 05:23	『Calc.』が通算2曲目の60万再生(The 600000th)を達成。
2011年 3月2日	アルバム『Unplugged Stray』発売！なんと前作『Toy Box -oneroom feat.初音ミク』を上回るオリコンデイリーランキング初登場16位を記録。
2011年 3月9日	アルバム『Unplugged Stray』、2011年3月14日付のオリコンウィークリーランキングにて、初登場34位に。
2011年 3月21日 02:32	『Little Traveler』が通算6曲目の30万再生(The 300000th)を達成。
2011年 3月30日	『Pierrot』がJOYSOUND カラオケ配信開始。
2011年 4月18日	『Pierrot』がJOYに続きDAMでもカラオケ配信開始。
2011年 4月25日	『Midnight Addiction』と『Genesis』がDAMでカラオケ配信開始
2011年 5月15日 02:07	『Calc.』が通算2曲目の70万再生(The 700000th)を達成。
2011年 5月25日	ジミー26歳の誕生日。Happy birthday, Jimmy!!!
2011年 5月25日 22:02	『No Logic』が通算3曲目の60万再生(The 600000th)を達成。
2011年 6月18日	ジミーオリジナル曲(販促PV等除く)の総再生数が累計で700万再生を超える。
2011年 6月22日	コンピレーションアルバム『VOCALOID BEST from ニコニコ動画(あお)』に、『Calc.』が収録される。
2011年 7月5日 21:16	『Starduster』が通算4曲目の40万再生(The 400000th)を達成。
2011年 8月1日	ジミーサムP 主催バンド｢ユリシマ｣を2011年 8月31日のライブを最後に解散することを発表。
2011年 8月2日 17:36	『Calc.』が通算2曲目となる80万再生(The 800000th)を達成。いよいよ2回目の100万再生が見えてきた。
2011年 8月31日	ジミーサムP 主催バンド｢ユリシマ｣渋谷 club 乙-kinoto-にて解散ライブ。初ライブより1年と10日、最後の曲はユリシマオリジナルソング『sen』であった。
2011年 9月2日	個人ブログ「SOUNDSCAPE」およそ半年ぶりの更新。『Unplugged Stray』の「隠されたヒミツ」が明かされる。
2011年 9月23日	祝・ニコニコデビュー3周年！！！
2011年 9月24日	NHKラジオ番組｢エレうた！｣で『Starduster』がオンエア。9月の番組テーマは｢宇宙｣だった。
2011年 10月20日	30作目となる『Breath of mechanical』を発表。約1年振りの新曲にファン大歓喜！ミクオリジナル曲のUPは、実に『Calc.』以来となる。動画イラストは、さゆ吉が手がけたジミ君。ゆったりふわふわした、良い意味で地味なバラードに乗せて、ミクの伸びやかな歌声とジミ君の爽やかな笑顔が染みる。まさにジミーサムPならぬ「ジミーサウンドP」である。
2011年 10月28日	『Stellarium』より1年。同メンバーの新作"星空の下で聴きたい"をキャッチコピーにしたコンピレーションアルバム『astrometry』の収録曲が発表。新曲『未来への宇宙船』、『αCMaB』、『神を愛した少年』の3曲が初披露された。ジミー初？となる日本語タイトル？曲収録。 2011年11月19日に開催される「THE VOC@LOID M@STER 18」（ボーマス18）にて頒布予定。
2011年 11月1日 22:34	『Calc.』が通算2曲目となる90万再生(The 900000th)を達成。ミリオン到達まであと10万再生!
2011年 11月8日	31作目となる『Live in Dead』を発表。前作から3週間足らずでの新曲投稿は、かつて言われた「早撃ちジミー」を彷彿させている。ルカオリジナル曲のUPは、実に『rainy』以来1年振りとなる。爽快なロックサウンドとヤンデレ歌詞の融合は、『No Logic』とも『2』とも違う世界観を見せている。
2011年 11月9日	上記オリジナル曲『Live in Dead』がART-SCHOOL『その指で』に酷似していると指摘される。検証動画（sm16120692）がUPされ、まとめブログに取り上げられる。その後ブログにて今回の件について説明を行った。

2012年 12月13日
20:01

32作目となる『Reboot』を発表。活動休止から1年1か月の間を以て活動を再開した。キャッチーでゆったりとした曲想、さらにJETによるPVが好評を博し、発表からわずか1日で殿堂入り(The 100000th)を達成。ちなみに、PV付きの作品は、デビュー4年にして初であり、これまでのいわゆる”地味サムネ”から脱することとなった。

2013年 2月13日 20:01	3rd アルバム『Reboot』を同年５月１５日に発売することを発表、Amazonでの予約を開始した。レーベルはEXITTUNES、ジャケットイラストはredjuice氏。
2013年 3月4日 20:01	33作目となる『Afterglow』を発表。PV付きのものでは2作目。PV作者はぽぷりか氏とおはじき氏。終盤の今までのジミーにない急展開で、視聴者を驚かせた。
2013年 3月14日	14時40分頃、『Afterglow』が殿堂入り(１０万再生)を達成。
2013年 4月12日 20:01	34作目となる、3rd アルバム『Reboot』収録予定曲の『おやすみのうた』を発表。PV付きのものでは3作目。PV 作者は、from D to T氏。寒音ジミ(append)単体での発表はこれが初である。
2013年 4月30日 20:01	35作目となる、3rd アルバム『Reboot』収録予定曲の『PYX』を発表。約１年半ぶりのサムネでの投稿となった。
2013年 5月12日 20:01	『PYX』が殿堂入り(10万再生)を達成。
2013年 5月14日 20:15	36作目となる、3rd アルバム『Reboot』収録予定曲の『サンセット』を発表。PV付きのものでは4作目。PV作者は、白熱灯氏。
2013年 5月15日	3rd アルバム『Reboot』がついに発売。この日のオリコンチャートのCD アルバムデイリーランキング7位にランクインした。
2013年 5月20日	音楽情報サイト「ナタリー」にてインタビューが掲載された。アルバム『Reboot』のことは勿論、ボーカロイド、作曲 etc..今のジミーサムPを赤裸々に語る内容となっていた。
2013年 5月21日	3rd アルバム『Reboot』が5/27付オリコンチャートのCD アルバム週間ランキング11位にランクインした。これによってアルバム『Toy Box -oneroom feat.初音ミク』で記録した過去最高位の21位を大きく更新。ジミーサムP単独アルバムにおける、オリコンチャートのCDアルバム週間ランキング最高位を達成した。
2013年 5月25日	ジミー28歳の誕生日。Happy birthday, Jimmy!!!
2013年 6月15,16日	ジミーサムＰ初となる握手会が大阪、東京で開催された。両日とも雨の中での開催であったが、雨女であるミクさんに愛されてる証拠との意見も。
2013年 6月21日	『No Logic』が通算3曲目となる90万再生（The 900000th)を達成。ミリオンまであと10万再生。
2013年	いつの間にか、ジミーサムP オリジナル曲の総再生数が大台である1000万再生突破。ジミーの活動に今後も期待である。
2013年 9月14日 20:25	『サンセット』が通算32曲目の10万再生（The 100000th）を達成。生放送中の出来事だった。達成間近で本人は「そんなに興味がない」と言いつつも、達成時喜んでいた。
2013年 9月27日	『Afterglow』が通算17曲目となる20万再生（The 200000th）を達成。
2013年 10月4日 20:00	37作目となる、コンピネーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS Vocalofuture feat.初音ミク』収録曲『Future』を発表。

2014年 6月25日	ジミーサムPの楽曲を原作とした小説『from Y to Y』が発売される。ジミー初の小説化となった。小説には、原作曲『from Y to Y』と新曲『Int ersect ion』を収録したCDが付属された。
2014年 8月8日 14:15	『No Logic』が『from Y to Y』『Calc.』に続く通算3曲目の100万再生(The 1000000th)達成。
2014年 10月15日	ジミーサムP初のトリビュートアルバム『Par allel Universe-tribute to jimmythumbP-』が発売。新曲『Par allel Universe』『Second Birth』を含む計16曲を歌い手や本人がカバー、アレンジは全曲ジミーサムPによるものである。特典として"地味サムネ"缶バッジが封入され、ついに地味サムネがグッズ化された。
2014年 11月24日	下北沢 GARDENにて、アルバムリリース記念ライブ『Par allel Universe』開催。ファン待望のジミーサムP初のワンマンライブとなった。トリビュートアルバム『Par allel Universe-tribute to jimmythumbP-』に参加したゲストボーカルや演奏者とともに19曲を演奏し、大盛況のうちに幕を閉じた。

2015年 2月23日	Twitterにて、2月18日に結婚していたことを報告。お相手は、2nd アルバム『Unplugged Stray』のジャケットイラストなどを担当していたさゆ吉氏。本当におめでとうジミー！(´・∀・｀)
2015年 4月11日 18:00	ジミーサムPがアレンジ・ミックスを担当した、ろん氏の『JOY　歌った』が投稿される。原曲はYUKI氏の楽曲。J-POPのアレンジは初めてであり、ジミーサムPらしい電子音とよく動くベースラインが絡む秀逸なアレンジとなっている。

2016年 3月18日	NHK アニメ「少年アシベ GO! GO! ゴマちゃん」のOPテーマの制作を発表！タイトルは『ハロートゥモロー』でろん氏が唄う。アニメのOPにふさわしい明るい曲調で、一方でジミーらしさも感じられる一曲。
2016年 8月14日	コミックマーケット90にて、ミニアルバム『Code』を頒布。ジミー初のコミケで、msr氏とともに参加。
2016年 9月21日	新曲『Creation』が収録されたコンピレーションアルバム『Vocal ocreation feat.初音ミク』が発売。

2017年 8月30日

初音ミク 10周年を記念するコンピレーションアルバム『Re:Start』に、『from Y to Y』が収録される。

2018年 9月23日

祝！ニコニコデビュー 10周年！！

2022年 11月30日 20:00

実に9年と57日ぶりにボーカロイドオリジナル曲となる新曲『仮想市民(2022ver.)』を投稿。
これは2021年 12月15日発売のコンピレーションアルバム『EXIT TUNES PRESENTS Vocal ode light feat.初音ミク』に収録された『仮想市民』のキー変更含めリニューアルした曲。
Youtubeにはテスト版と称して、原曲の『仮想市民』が投稿され聞き比べることもできる。

また、これに伴いジミーのTwitterも6年と46日ぶりに更新された。アイコンはオレンジジミー。
おかえりジミー！待ちくたびれたぞジミー！投稿ありがとうジミー！