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パラジクロロベンゼンp-Dichlorobenzene)とは、芳香族有機化合物の一種。略称p-DCB。

概要

有機化合物
1,4-ジクロロ
ベンゼン
1,4-ジクロロベンゼン
基本情報
英名 1,4-Dichlorobenzene
化学 C6H4Cl2
分子量 146.99
化合物テンプレート

構造と命名法

パラジクロロベンゼンとは、簡単に言えば「パラという位置にジという数のクロロがくっついたベンゼン」である。

パラ(para-, p-)とは、二置換ベンゼンがとりうる3通りの配置のうち、ちょうど反対側となる1位と4位に置換したものにつく接頭辞。なお、隣り合う1位2位に置換したものにはオルト(ortho-, o-)、さらに隣の1位と3位に置換したものにはメタmeta-, m-)という接頭辞がつく。

そして、ジ(di-)は2を表し、クロロ(chloro)は塩素の置換基を表す。

つまり、この化合物は「2つの塩素が反対の位置に置換したベンゼン」という意味になる。また、世界標準であるIUPAC命名法に従えば、1,4-ジクロロベンゼン(1,4-Dichlorobenzene)となる。

合成

ベンゼンを基質として、芳香電子置換反応塩素化をFeCl3などのルイス(Lewis acid)触媒を用いて行う。

C6H6 + 2Cl2 → C6H4Cl2 + 2HCl

工業的には、触媒のルイスを変えて収率のよい方法が行われているようである。

中等教育において

高校では、前述したオルト・メタ・パラという配向性やベンゼンハロゲン化について学ぶ際に、教材で紹介されているかもしれない。融点の実験によく出てくるらしい。

用途

な用途として防剤があげられる。その際、ほかの防剤と併用してはならない! 凝固点降下により溶け出して衣服などにつき、汚す可性があるため。

化学的性質など

その他

一時、カップラーメンなどにパラジクロロベンゼンなと防剤の成分が混入する事件があった。パラジクロロベンゼンなどがカップを通り抜けての付着したためであった。

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  • 81ななしのよっしん

    2014/02/24(月) 18:37:42 ID: RwbzURxNIN

    糞コテ

  • 82ななしのよっしん

    2014/03/30(日) 23:58:03 ID: sRCxrvgJZ9

    1,4-ジクロロベンゼンともいう。
    オルト・メタ・パラは「隣に居(お)ると滅多にパラダイスは見れない」で覚えてもよし。
    パラはちょうど反対側だから片方の原子からは見られないってイメージで。

    1,4-Dichlorobenzene

    タイトル:1,4-Dichlorobenzene

  • 83ななしのよっしん

    2014/04/11(金) 16:15:11 ID: vY5FEs6Hgh

    >>中等教育において
    高校生だけど
    性を持つ物質としておぼえろって言われたよ。

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最終更新:2022/07/06(水) 20:00

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