小笠原まさと（おがさわら まさと）とは、アスキーから発売された恋愛シミュレーションゲーム『トゥルーラブストーリー2』の主人公である。
「小笠原まさと」は『トゥルーラブストーリー2』におけるデフォルトネーム。
前作では、名字は「明日木」「早川」、名前は「大輔」「一朗」からランダムで決められていたが、本作から固定になった。なぜか、名前がひらがな表記だが、小説では漢字表記として「雅人」が使われている。
概要
青葉台高校に通う高校生。両親、妹の君子との計四人で団地に住む。
同じ団地に住んでいる七瀬かすみは、妹の君子も交え昔からの付き合いがある幼なじみである。
しかし（だから、とも言えるが）、主人公本人は彼女を幼なじみ以上だとは思っていないようで、設定した性格によっては結構意地の悪いことを言ったりする。が、仲は良好。なんだかんだ、主人公も色々気に掛けるところがあるらしい。
なお、モテモテ振りが目立った前作主人公・早川大輔に対して、本作主人公に最初から好意を持っているのは、このかすみだけである。
かすみ以外の交友関係では、中学からの友人に波多野葵と安藤桃子がいる。また、隣の2年2組には、本作親友枠の木地本岳史がおり、主人公は彼と君子の二人を通じて、本作のヒロインのほとんどと知り合うことになる（二人が関わらなかったのは、上記以外では、クラスメイトである沢田璃未と中里佳織ぐらい）。
例の如く、終業式の一ヶ月前に転校が決まり、すぐに打ち明けるかどうか悩みながらも、残された時間で彼女を作ろうと奔走する。今作ではイベントの関係上、終業式の一週間前に任意のキャラ（ただし、この時点で条件を満たしていないとバッドエンド）に転校を打ち明けることになる。しかし、気になっている男の子から「話がある」と言われて屋上に向かったら転校を打ち明けられる、というのも物凄く残酷な話であろう。
この時までに転校の話を知っていたのは、麻生優子先生を除いては、かすみしか知らなかった（正確には、かすみも勘付いていた程度）。
ちなみに、最後はもちろん転校してしまうが、エピローグでは、「戻ってくる」という約束通りに戻ってきたことが示唆されている。
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