ハンスディーカー反応

ハンスディーカー反応^[1]（英:Hunsdiecker reaction）とは、有機化学における反応である。

概要

ハンスディーカー反応は、カルボン酸銀塩からハロゲン化アルキルを合成する反応である。反応の際にカルボン酸の脱炭酸が起こるため、炭素が1つ少なくなったハロゲン化アルキルを合成できる。

この反応は、ドイツ人のハンスディーカー夫妻によって一般化されたため、現在では特にハンスディーカー反応と呼ばれている。しかし、この反応の発見はその80年ほど前に遡り、ロシア人のアレクサンドル・ボロディンによってなされた。そのため、発見者の名前を取ってこの反応を「ボロディン反応」や「ハンスディーカー・ボロディン反応」と呼ぶこともある。

反応機構

まず、カルボン酸銀塩の酸素が臭素に求核攻撃し、次亜臭素酸アシルを生じる。

その後、酸素-臭素結合がラジカル開裂し、更にアルキル基もラジカル開裂して、二酸化炭素を生じる。

アルキルラジカルは臭素ラジカルと反応して、ハロゲン化アルキルを生成する。

なお、最後の反応における臭素ラジカルは、他の次亜臭素酸アシルから持ってくることで連鎖的に反応が進行する。

参考

• 東郷秀雄『改訂　有機人名反応　そのしくみとポイント』pp. 330, 331（講談社, 2011）
• ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction | Chem-Station 2020/04/29閲覧
• Hunsdiecker Reaction | BYJU'S 2020/04/29閲覧

関連項目

• 化学
• 有機化学
• アレクサンドル・ボロディン

脚注

1. *ドイツ語読みだと「フンスディーカー」の方が近い。