クロロホルムとは (クロロホルムとは) [単語記事]

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クロロホルム（英： chloroform）とは、サスペンスドラマでおなじみのあの薬品である。

概要

クロロホルムはハロゲン化アルキル（脂肪族炭化水素）の一種であるトリクロロメタン（tric hloromethane / methane tric hloride, 三塩化メタン）の別名で、化学式は CHCl₃ 。
クロロホルムという名称は、『「クロロ（chlor(-ine) , 塩素）」＋「ホルム（form(-ic, 蟻酸（formic acid, HCOOH）の誘導体 ≒ methanoic, メタン（CH₄）の誘導体」』で、要するに『メタンの塩化誘導体（誘導体（deriv ative）とは、元の化合物を化学反応させることで得られる類似の化合物のこと）』程の意味。

常温では甘い芳香を放つ液体で、実際に甘味もある。昔は吸入麻酔薬として外科手術等に使われていた（著名な例では英国のヴィクトリア女王の四男レオポルド王子と五女ベアトリス王女はクロロホルムによる無痛分娩で誕生している）が、日本では現在、医薬用外劇物指定であり手術には使われていない。
また、酸素がある環境では簡単に光分解されて有毒ガスのホスゲンを生成し、金属や樹脂との反応性も高いので、保管や取扱には充分な注意を要する。

アニメやドラマ

誘拐する時などによく使われている。

ハンカチにクロロホルムを染み込ませて後ろから襲い、鼻と口を塞ぐ。
↓
塞がれた人は抵抗するものの尺のせいで薬の効果ですぐに気絶。
↓
ぐったりとなった被害者を車の後部座席（トランク）に入れて走り去る…

という使われ方がほとんど。
腹パンやリョナのようにこのシーンに興奮する人間も少なくなく、フェチとして好んでいる人もおり（クロロホルムで気絶するシーンはクロロシーンと呼ばれる事もある）、専用サイトやAVも多く作られている（勿論、女性が気絶する事に興奮する。念の為）が、ニコニコ動画ではあまり注目されていないようだ。

なお、これらはあくまでフィクションであり、実際にはハンカチに染みこませた程度の量では咳や吐気などを催す程度であって気絶することはない。
それに短時間で気絶するほどの濃度で吸わせるとなると糜爛性により肌や粘膜に深刻な致傷を負わせる惧れもあり、さらに吸入量を間違えれば肝臓や腎臓に劇的な機能障害を起こし、汚染された血液が脳に達して脈拍や呼吸などの自律系も正常な機能を失い、昏睡状態であっても四肢をバタバタと激しく動揺させる「羽ばたき振戦」などを起こしながらそのまま永眠してしまう可能性すらある。

そもそもが犯罪行為である点を差し引いたとしても、絶対にマネしないように。

合成

ラジカル置換反応が一例。メタンと塩素を加熱ないし光をあてると、塩素がホモリシス（homolys is, 均一結合開裂）をおこして反応性の高い塩素ラジカル（radical, 遊離基）を生成（Cl₂ → 2Cl・）する（連鎖開始段階）。
この塩素ラジカルがメタンから水素ラジカルを引き抜いてメチルラジカルと塩化水素を生成（CH₄ + Cl・ → CH₃・ + HCl）し、そのメチルラジカルが別の塩素分子から塩素ラジカルを引き抜いてモノクロロメタンと新たな塩素ラジカルを生成（CH₃・ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl・）する（連鎖成長段階）。
任意の生成しうるラジカル同士が互いに結合して反応を抑制していき、最終的に反応は終わる（連鎖停止段階）。

連鎖成長段階の反応を計３回繰り返すと「メタン→モノクロロメタン→ジクロロメタン（CH₂Cl₂）→トリクロロメタン（クロロホルム）」と３つの水素基が塩素基に順次置き換わってクロロホルムが生成される。但し、ラジカル連鎖反応であるラジカル置換反応は収率が悪く、反応で大量の副生成物が出来る（置換反応がもう一段階進んで水素基が全部入れ替わったテトラクロロメタン（四塩化炭素、CCl₄）など）。