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アコニチン(Aconitine)とは、トリカブトに含まれるアルカロイドである。

概要

有機化合物
アコニチン
アコニチン
基本情報
英名 Aconitine
化学 C34H47NO11
分子量 645.74
化合物テンプレート

アコニチンは、トリカブト属の植物に含まれるアルカロイドである。トリカブトはアコニチンのほかにもメサコニチン、ヒパコチン、ジェサコニチンなどの類縁体を含有している。これらアコニチン類は神経細胞のNa+チャネルナトリウムイオン通過するタンパク)に作用する。これによりNa+チャネルが開口し続け、脱分極が持続する(神経奮が持続する)。中量を摂取すると、嘔吐、痙攣、呼吸困難、不整脈などを引き起こし、死に至る。解毒薬はないため、摂取した場合は洗浄を行う。LD50(半数致死量:投与された動物50%死亡する量)は、経口投与で5.97mg/kg(ラット)。

ごく少量の摂取であれば、鎮静作用や強心作用を示す。そのため、トリカブトの根は医薬品として利用されている。ハナトリカブトやオクトリカブトの塊根をオートクレーブ法により高圧下で蒸気処理し、アコニチンによる性を弱めたものが生「附子(ブシ)」として日本薬局方に収載されている。強心として用いられ、漢方薬の八味地丸や武湯に配合されている。なお、物としては「附子(ブス)」と読む。

フグとして知られるテトロドトキシンは、アコニチンと相反する作用を示す。つまり、アコニチンとテトロドトキシンの両方を適量投与すると、作用が拮抗し性が現れない。ただし、物は生体内で肝代謝や腎排を受け、時間の経過とともにその血中濃度が減少していく。テトロドトキシン消失半減期はアコニチンのそれより短いため、いずれはアコニチンの作用が優位となり性が発現する。過去、このことをアリバイ作りに利用したと考えられる殺人事件(トリカブト保険殺人事件)が発生した。

構造

アコニチンは、トリカブトに含まれるジテルペンアルカロイドである。極めて複雑に縮環した多環式化合物であり、その基本格上に多くの酸素基を有する。2016年時点で、アコニチンの全合成生物学的なプロセスを経ることのない全な化学合成)は達成されていない。構造活性相関(分子の構造と効や性との関係)の研究もほとんど進んでおらず、エステル結合の加分解により活性が減弱することが分かっている程度である。しかし、2012年に類縁体のカスマニンの全合成が達成されるなど、アコニチンの全合成や構造活性相関の研究は少しずつ進展している。

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1 ななしのよっしん
2016/04/15(金) 15:21:15 ID: QYOcjDKl7y
アコニチンといえば昔ある特撮ヒーローものにいた(?)怪人思い出すな。
トリカブトから採れるこのアコニチンお前を殺してやる」って。
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2 ななしのよっしん
2017/11/27(月) 22:13:13 ID: Ljt53P4Hpi
コナンやんけ
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3 ななしのよっしん
2020/04/22(水) 22:09:58 ID: cHvgbLHMlF
トリカブト保険殺人事件の犯人無罪なんてあるのな
手に入れたの量に対してたった50匹のマウスしかいないのが違和感
要するに見つかっている状況拠を元に作った物だって事
頭いいなあ
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4 ななしのよっしん
2020/09/17(木) 21:33:53 ID: rtjGYUHSje
確か中学の時国語の「附子」(猛と言いながら、実は砂糖を隠していた)あったが、附子もトリカブト戚なんだ…でもうちわ吹いて素を追い払うなんて一幕もあったなぁ…
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5 ななしのよっしん
2021/08/20(金) 20:09:54 ID: 0egkS8dyjY
フグ肝臓は厳格に規制されてるのにトリカブトの栽培は普通に認められている
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6 ななしのよっしん
2023/11/09(木) 22:48:10 ID: k2HisPIZ1k
半減期が違うなら量を減らしながら持続投与してやれば拮抗を維持できないかって素人だと思ってしまうがダメなんかな
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7 ななしのよっしん
2023/11/10(金) 00:28:24 ID: WX+w7jKzMk
>>6
素人意見で恐縮ですが、アコニチンテトロドトキシンの体内動態が線形性を示すなら可ではないかと思います。
ただし、アコニチンテトロドトキシンそれぞれの集団物動態(PPK)解析のデータが必要になると思います。
このデータを用意するためには、アコニチンテトロドトキシンをたくさんのヒトに投与して実験しないといけません。
なので「理論上は可だが現実的には難しい」に帰着するのかなと思いました。
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