1957年北海道生まれ。料理人等のキャリアを積んだ後、1991年からは会社を起こして外食ビジネスの経営者となった。
彼がメディアで注目されるようになった契機は、2001年から2004年まで日本テレビで放送され人気となったテレビ番組「マネーの虎」に出演したことである。この番組は、起業を希望する「挑戦者」が、「虎」と称する会社経営者５人に対してプレゼンを行い、出資を募るというものである。小林は「虎」の一人として挑戦者の企画を審査したが、彼の挑戦者に対する容赦ない詰問や罵倒、罵詈雑言が注目を浴びた。
また、同時期に放送された「スーパーテレビ情報最前線」では、小林の会社が居酒屋チェーンを買収し、買収先の社員に罵倒を浴びせ徹底的に「再教育」するシーンが放映され、これも話題となった。
マネーの虎や情報最前線で放った名言
- 「給食会社の社長から経営なんて何も教わっていないすよ、あなたは。そしてご自身での努力もしていない」
- 「この三枚の紙の中身っていうのは非常にお下劣です」
- 「僕、数字にしか興味ないんで」
- 「これ以上なに喋りますの？」
- 「アホンダラ！！」
- 「何なんこれ？子供のお絵かきみたいなもんよ？」
- 「（企画書を）アップで映そか？恥ずかしくて生きていかれへんで」
- 「謙虚になれよ！！！」 （以上、うどん店開業希望の挑戦者に対して）
- 「お前馬鹿じゃねえのか？」
- 「あなたね、気持ち悪い」
- 「目だけがギラついてて中身が非常に薄いんですよ。それ見ててマニアックで非常に気持ち悪いすよ。」 （以上、出会い系サービス起業希望の挑戦者に対して）
- 「うちの子（社員）がこれをレシピで、メニューで提案してきたら殴ってるでしょうね」
- 「ふざけんな馬鹿野郎って言いますわ」
- 「あんた30年間の中でこんな人生しかしてないんですよ。何やってきたん今まで？」 （ビビンバ店開業希望の挑戦者に対して）
- 「当たり前のことしか出来ないんですね」
- 「あなたが”（開業を）出来る”と言っていること自体が不思議で仕方ない」
- 「今の質問に軽く答えられないようでは（起業）出来へんですよ」
- 「あなた（のビジネス）が大きくなればなるほど、泣く人が多くなる」 （店舗プロデュース業起業の挑戦者に対して）
- 「そこ遊んどるなら手伝えアホ！ボーッとすな！！」
- （厨房の従業員を殴りつけながら）「頭悪い奴やなホンマに！」
- 「死ぬ気で頑張ってこのザマか！！」
- 「お前の人間性グチャグチャにしたろか！！！」 （以上、情報最前線にて、買収した会社の社員に対して）
小林のその後
このようにいわゆる「勝ち組経営者」として名を馳せた小林であったが、2005年には長崎で立ち上げたフードテーマパーク事業が破綻。2006年2月には当該事業の債権者集会に出席し、プロジェクト責任者として「破産は裏切り行為。債権者に迷惑をかけて申し訳ない」と謝罪した。
その後、小林の会社は清算された。
ニコニコ動画における小林敬
上記のシーンはニコニコ動画でもたびたび話題となり、小林の「指導」に賛否の声が上がった。（なお、大阪在住経験があるとはいえ、北海道出身者の小林がなぜ関西弁を使うのかは謎である。）
また、そのキャラクターや発言のインパクトの強さからか、上記名言のうち「謙虚になれよ！！」という怒声が「謙虚ライオン！！」に聞こえるということで空耳ネタとして定着。これがニコニコ動画における小林のあだ名として用いられることも多い。
「マネーの虎」放映後に彼を襲った波乱の運命を含め、ニコニコ動画においては時折話題となる人物であると言える。
関連動画
かつてニコニコ動画においては数々の「マネーの虎」の名シーンがアップロードされ、上記「謙虚ライオン」の弾幕などが栄えたが、現在は権利者削除により見ることはできない。
小林の近況
現在はフードビジネスの経営者として再起を目指し、2010年2月京都・四条河原町にて、プロデュースした「QUATTRO CINQUE」を開業。
しかし、2010年6月、京都・四条河原町にて、プロデュースした「QUATTRO CINQUE」を閉店。
またブログの連載を行っており、その中でも「３か月で自己変革できない社員は減給・降格とし、社員の奥さんには”会社の業績云々ではなく、ご主人が自己研鑽、自己変革しなかった”と手紙を書く」（2010年2月17日のブログより）と披露するなど、その厳しい「教育」法は健在のようである。
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